ESTRATEGIAS PARA LA GENERACIÓN DE ANÁLOGOS DE TRIAZOLILPEPTIDIL PENICILINAS EN LA BÚSQUEDA DE NUEVOS COMPUESTOS ANTITUMORALES

MARTIREN, NADIA L; CORNIER, PATRICIA G; MATA, ERNESTO G; BELLIZZI, YANINA; BARRIONUEVO, ELIZABETH; BLANK, VIVIANA C; ROGUIN, LEONOR P

Jornada; I Jornadas de Ciencia y Tecnología de la FBIOyF; 2021

IntroducciónInspirados en la estructura de las triazolilpeptidil penicilinas, una serie de compuestossintetizados por nuestro grupo de trabajo que mostraron tener una destacada actividadantitumoral, diseñamos una serie de estrategias para obtener análogos a estasestructuras que nos permitan mejorar las características farmacocinéticas de loscompuestos e intentar elucidar la relación estructura-actividad.ResultadosCon este fin, empleamos la síntesis en fase sólida para reemplazar la porciónpeptídica por los análogos α-peptoides. En una primera instancia se sintetizaron una serie de compuestos en los que el peptoide y la penicilina se unieron mediante una unidad de glicina. En los siguientes enfoques, la unión de estas dos subestructuras se llevó a cabo mediante una reacción de cicloadición 1,3-dipolar entre el peptoide soportado y la penicilina, lo que permitió obtener los análogos que poseen un grupo 1,2,3-triazol en la parte interna de la molécula.ConclusionesEstas distintas rutas sintéticas nos permitieron sintetizar una variada biblioteca de nuevoscompuestos, y el estudio de la actividad antitumoral de los mismos, permitió determinarnueva información sobre la relación estructura-actividad de este tipo de moléculas.