“Determinación estructural de complejos de beta-Ciclodextrina con hidroxiindoles de interés biológico”

BRACAMONTE, A. G.,; VEGLIA, ALICIA V.

Mar del Plata, Buenos Aires, Argentina.

Congreso; I Simposio Iberoamericano de Química Orgánica (SIBEAQO I) y XVI Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2007

Asociación Argentina de Químicos Analíticos

La interacción entre determinados sustratos orgánicos y receptores macrocíclicos por formación de complejos huésped-receptor puede afectar las propiedades espectroscópicas de los sustratos incluidos.[1]   Dentro de los receptores macrocíclicos están las ciclodextrinas (CD) que son oligómeros cíclicos de glucosa de forma ligeramente cónica que presentan una cavidad hidrofóbica capaz de complejar distintos sustratos orgánicos. Las CD nativas se clasifican en a, b, g y d según el número de unidades de glucosa (6, 7, 8 y  9) respectivame. Además se conocen CD modificadas, como por ejemplo hidroxipropil-bCD (HPbCD). Estos derivados poseen los hidroxilos de las posiciones 2, 3 y 6 de la glucosa sustituidos por grupos hidroxipropilos, confiriéndole distintas propiedades.[2] En nuestro laboratorio se ha estudiado la formación de complejos de inclusión de las diferentes especies ácido base de hidroxiindoles de interés biológico, como la serotonina (5-hidroxitriptamina; 5HT; 5HI con R= CH2-CH2-NH2) y su metabolito principal el ácido 5-hidroxi-3-indolilacético (5HIA; 5HI con R= CH2-COOH) con bCD y con HPbCD, (especie neutra e ionizada para ambas CD) con constantes de asociación (KA) con valores entre 70  y 200 M-1 dependiendo del sustrato y del receptor. Los valores de  KA se determinaron espectrofluorimétricamente debido al incremento de la señal fluorescente del compuesto indólico acomplejado en relación al libre. Este trabajo tiene como objetivo caracterizar espectroscópicamente los complejos de inclusión huésped receptor de estos sustratos, utilizando RMN, IR, DCI (Dicroismo circular inducido) y DSC (Calorimetría diferencial de barrido). Este trabajo tiene como objetivo caracterizar espectroscópicamente los complejos de inclusión huésped receptor de estos sustratos, utilizando RMN, IR, DCI (Dicroismo circular inducido) y DSC (Calorimetría diferencial de barrido). Este trabajo tiene como objetivo caracterizar espectroscópicamente los complejos de inclusión huésped receptor de estos sustratos, utilizando RMN, IR, DCI (Dicroismo circular inducido) y DSC (Calorimetría diferencial de barrido). Este trabajo tiene como objetivo caracterizar espectroscópicamente los complejos de inclusión huésped receptor de estos sustratos, utilizando RMN, IR, DCI (Dicroismo circular inducido) y DSC (Calorimetría diferencial de barrido). [1] Steed J. W., Atwood J. L., Supramoleular Chemistry, John Wiley & Sons Ltd, England, 2000. [2] Martin Del Valle E. M., Process Biochemistry, 2004, 39, 1033.