Interacción de derivados anfifílicos del ácido L-Ascórbico con nano-films lipídicos de diferentes características reológicas

MILAGRO MOTTOLA; VIVIANA RAQUEL VICO; MARIA LAURA FANANI

Córdoba

Jornada; Jornadas NanoCórdoba; 2014

Universidad Nacional de Córdoba

Los derivados del ácido L-ascórbico, palmitato de ascorbilo (ASC16) y miristato de ascorbilo (ASC14), son anfifilos fuertes que conservan las propiedades antioxidantes de la vitamina C y por ello son utilizados en la industria farmacéutica. El empleo de estos anfifilos en sistemas nanoestructurados es de gran interés para áreas como la industria farmacéutica y alimenticia ya que el conocimiento de cómo se organizan en sistemas nanométricos es fundamental para optimizar sus propiedades. Al autorganizarse en una interfase agua-aire a pH neutro forman nano-films monomoleculares tipo monocapas de Gibbs, cargadas negativamente que disminuyen la tensión superficial alcanzando presiones de superficie de 35-40 mN/m.1 Cuando se depositan estos compuestos en la superficie forman nano-films metaestables tipo monocapas de Langmuir en estado liquido-expandido (LE) en el caso de ASC14 o que presentan transición de fase líquido expandida (LE)  líquido-condensado (LC) para ASC16.2 En este trabajo analizamos la interacción de estos anfifilos con monocapas lipídicas de diferente características: conteniendo fosfatidilcolina en fase LE, esfingomilina en fase LC, con colesterol en fase líquido-ordenado (LO) o membranas cuaternarias que simulan el estrato corneo de piel.3 Esto se estudia con el propósito de evaluar si la inserción de ASCn depende de las propiedades reológicas de la membrana aceptora. La inserción de los ASCn induce cambios en esas membranas dependiendo de las características de cada fármaco. Nuestro trabajo indica que el ASC14, cuyas membranas puras tienen características fluidas, no distingue entre membranas lipídicas aceptoras de diferentes características reológicas pudiendo penetrar en ellas hasta una presión máxima de 50  4 mN/m, probablemente por un efecto propio de fluidización de la membrana resultante. Por otro lado, el ASC16 genera un mayor incremento en la presión superficial al ser enfrentado a monocapas LC en comparación con membranas más fluidas LE y LO. Asimismo, la presión máxima de penetración aumenta desde 46  2 mN/m para las monocaps fluidas hasta  60 mN/m para las monocapas LC compuestas por esfingomielina. Notablemente ASC16 penetra en monocapas que simulan estrato corneo, con características reológicas condensadas, con la misma facilidad que en monocapas fluidas. Estos resultados nos permiten comenzar a entender los principios de la interacción selectiva mediada por las propiedades biofísicas de la membrana entre fármacos y diferentes membranas celulares.