Actividad de Superficie de derivados del ácido L - Ascórbico

MOTTOLA, MILAGRO; VILLANUEVA, M.; FANANI, M. L.; VICO, R. V.

Córdoba Capital

Jornada; V Jornadas de Posgrado de la Facultad de Ciencias Químicas; 2013

Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de Córdoba.

Los derivados del L-ácido ascórbico son moléculas de potencial interés farmacológico, como así también alimentario y cosmético debido a sus propiedades antioxidantes y su naturaleza anfifílica. Estos derivados de la vitamina C (ASCn = 10, 12, 14) fueron sintetizados empleando un procedimiento modificado respecto al informado en literatura (Cappuzzi et al, 1996) y fueron comparados con el derivado comercial Palmitato de Ascorbilo (ASC16). Los compuestos obtenidos fueron caracterizados mediante las técnicas de RMN 1H, 13C y por espectroscopia IR. Además, la estabilidad de estos derivados se evaluó en función del tiempo demostrando ser estables en un período de tres semanas. Todos los compuestos analizados presentan una compleja actividad de superficie y sus características lipofílicas les permitirían penetrar favorablemente en membranas; es por ello que el equilibrio que se establece entre las estructuras autoagregadas de ASCn en fase acuosa y los films lipídicos aceptores, utilizados como modelo de biomembranas, resulta en un sistema fisicoquímico de interés para la función farmacológica. A su vez, la formación de agregados implica la posibilidad de obtener un medio adecuado para la solubilización de fármacos sensibles a la oxidación e hidrofóbicos. Por estos motivos, se realizó un estudio de las propiedades estructurales, cinéticas y termodinámicas de la interacción de ASCn (n= 16, 14,12) con membranas lipídicas modelo empleando isotermas de Gibss, isotermas de Langmuir y microscopía de ángulo de Brewster. Experimentalmente se obtuvo que ASCn con n=14 y 16 forman monocapas de Langmuir estables a temperatura ambiente, contrariamente a ASC10 y ASC12. Los films de ASC16 presentan una transición de fase liquído-expandido (LE) a líquido-condensado (LC), mientras que el otro derivado presenta sólo una fase LE. Además, se determinó que la inserción de los derivados ASC16 y ASC14 a la membrana lipídica conlleva un aumento considerable de la presión superficial, por lo que es más favorable su adsorción en un film lipídico que en una interfase agua/aire.