GENERACIÓN DE DIVERSIDAD MOLECULAR MEDIANTE CICLOISOMERIZACIONES CATALÍTICAS DE ENINOS.

DENIS N. PRADA GORI; CARINA M.L. DELPICCOLO

Mar del Plata

Congreso; XXIX Congreso Argentino de Química: Centenario de la Asociación Química Argentina; 2012

Asociación Química Argentina

Uno de los mayores desafíos de la química orgánica y de la química medicinal actual, es la obtención de nuevos compuestos orgánicos estr ucturalmente diversos, de manera rápida y eficiente, para estudiar sistemas biológicos y acelerar el proceso de descubrimiento de drogas. La síntesis orientada a la diversidad (DOS) descripta por Schreiber, que está dirigida a desarrollar metodologías que nos permitan obtener moléculas pequeñas con alta complejidad y diversidad estructural, ha surgido en los últimos años para responder a esta demanda. Con el advenimiento de nuevos, y cada vez más robustos catalizadores de metales detransición, la aplicación de los mismos en síntesis orgánica ha aumentado enormemente. En general, este tipo de catalizadores presentan una buena tolerancia a una gran variedad de grupos funcionales lo que les otorga actividad catalítica en un amplio rango de transformaciones químicas. Las reacciones de cicloisomerización de eninos catalizadas por metales de transición como oro, platino, rutenio o paladio,permiten obtener de manera eficaz y en condiciones suaves,compuestos cíclicos de alto valor agregado a partir de precursores simples.Sumar a las técnicas de catálisis metálica, la aplicación de inmovilización mediante una matriz polimérica, brinda varias ventajas, además de la clásica de facilitar el paso de purificación, como la de evitar la formación de dímeros del sustrato,en los casos en donde lo que se quiere es la cicloisomerización del monómero. El objetivo final de este trabajo será la implementación de estas estrategias de cicloisomerizaciones catalíticas sobre soporte sólido de moléculas complejas, en busca de obtener procedimientos eficientes para la síntesis de bibliotecasestructuralmente diversas, fácilmente automatizables, y con la posibilidad de lograr en algunos casos, un mejor control de la selectividad, respecto a la reacción equivalente en medio homogéneo.