Activación de enlaces C-H: tiocianación regioselectiva de indoles promovida por luz.

LEMIR, IGNACIO D; CASTRO GODOY, WILBER D.; SCHMIDT LUCIANA C.; ARGÜELLO, JUAN E.

Simposio; XXI Simposio Nacional de Quimica Organcia; 2017

SAIQO

Los tiocianatos orgánicos (RSCN) son compuestos intermediarios importantespara acceder a una gran variedad de compuestos que contienen azufre en su estructuratales como tioles, tioésteres, tiocarbamatos, disulfuros y sulfuros.1 Muchos de estoscompuestos poseen potentes actividades biológicas y farmacológicas, y suelen serutilizados como estructuras bases para la síntesis de muchos heterociclosbiológicamente activos.2 Debido a la gran importancia de estos compuestos, se hanrealizado esfuerzos para acceder a diferentes tiocianatos. Por lo general, los tiocianatosse obtienen por la tiocianación electrofílica de arenos o por la sustitución nucleofílica contiocianato sobre sales de diazonio o con halogenuros de arilo catalizada por metales detransición.3En el presente trabajo describimos un protocolo eficaz para la tiocianaciónselectiva de indoles utilizando tiocianato de amonio y persulfato de potasio bajoirradiación ultravioleta. Esta metodología tiene como ventajas un manejo fácildel sistema de reacción, tiempos de reacción cortos, alto rendimiento y simplicidad en elaislamiento del producto, además se utiliza la luz como promotor de la reacción. Estametodología se hará extensiva a otros heterociclos y selenocianato de potasio, para lainclusión de un átomo de selenio en su estructura.