CARACTERIZACIÓN FISICOQUIMICA Y ESPECTRAL DE VISMODEGIB

MARIA NATALIA CALIENNI; FERNANDO CARLOS ALVIRA; MARIA EUGENIA TUTTOLOMONDO; SILVIA DEL VALLE ALONSO; JORGE MONTANARI

San Miguel de Tucumán

Congreso; XXI Congreso Argentino de Físicoquimica y Química Inorgánica; 2019

IntroducciónEl Vismodegib (VIS) es un principio activo de última generación que se utiliza para el tratamiento de carcinoma de células basales, un tipo de cáncer de piel. La estructura y propiedades de la molécula VIS han sido poco estudiadas hasta la actualidad. No se registra información detallada sobre las distancias atómicas involucradas, los ángulos diédricos entre los anillos o cuál es la conformación con energía mínima de la molécula. Dichos parámetros son importantes para predecir con mayor precisión la reactividad química de la molécula, datos que podrían ser útiles, por ejemplo, para encapsularla en nanosistemas de administración de fármacos para su liberación controlada y sitio-específica. En el presente trabajo hemos realizado cálculos teóricos sobre la estructura del VIS. Además, hemos relacionado los datos teóricos con datos obtenidos mediante técnicas espectroscópicas experimentales, como FTIR y espectroscopía Raman.ResultadosSe obtuvo una geometría optimizada para la molécula VIS partiendo de una estructura molecular basada en ángulos y distancias de enlace estándar, y utilizando diferentes conformaciones de prueba obtenidas por modificación de los ángulos diedros entre C(12)C(8)C(25)C(26) y C(5)N(3)C(1)C(13) (Figura 1). Se obtuvieron espectros de FTIR y Raman para VIS, midiendo un total de 117 bandas asignables a los modos normales de vibración de la molécula. Figura 1. Estructura molecular del Vismodegib.Conclusiones La conformación más estable de VIS fue la gauche para el grupo sulfona con respecto al anillo A, que corresponde a una característica estructural generalizada de los sulfonatos covalentes. El contacto intramolecular C = O --- H-C presente en la molécula, se ha caracterizado por la teoría NBO y AIM.