ESTABILIDAD TÉRMICA DE ÁCIDOS DIHIDROPIRIDINCARBOXÍLICOS EN SISTEMAS HOMOGÉNEO Y HETEROGÉNEO

GUADALUPE FIRPO; ELIANA DIGUILIO; GUILLERMO M CHANS; ELIZABETH GOMEZ

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Quimica Organica (SINAQO); 2019

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

RESUMEN ENVIADO PARA SER PRESENTADO EN EL SIMPOSIO DE QUÍMICA ORGÁNICA. Las piridinas y dihidropiridinas (1,2), presentan importantes actividades biológicas, razón por la cual son muy utilizadas en el área farmacéutica y agroquímica.1 El objetivo principal de este trabajo es investigar la descomposición térmica homogénea y heterogénea (sobre catalizadores zeolíticos) de este tipo de compuestos y proponer un posible mecanismo de reacción. En el esquema 1 se presentan las dihidropiridinas 1 y 2 estudiadas en éste trabajo. Las reacciones de termólisis se llevaron a cabo en ampollas de vidrio pyrex, selladas al vacío (0.06 mbar) e introducidas en un horno pirolítico con controlador de temperatura. Cada reacción de termólisis se analizó por CG-EM y RMN a través de las cuales se pudo determinar que para la termólisis homogénea de 1 se forman dos productos (3 y 4) siendo el mayoritario el anhídrido 3, y que además resultó ser el único producto en la termólisis heterogénea. Por otro lado, en ambos sistemas (homogéneo y heterogéneo) la termólisis de 2 origino un único producto (5). Es importante remarcar que en cuanto a las estabilidades térmicas de estas dihidropiridias, la ciclohexano derivada 1 resultó ser más lábil que la 2, ya que reaccionó completamente a menor temperatura que su contraparte metilada. A su vez ambas resultaron ser mucho más estables que otras dihidropiridinas previamente estudiadas en el grupo de investigación donde la reacción principal es la ruptura del enlace N-S (pérdida del grupo trifluormetil sulfonilo).1 Por otro lado, el uso de catalizadores favoreció únicamente a la reacción de descomposición de 1 volviéndola completamente selectiva al producto 3.