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Las rosetas autoensambladas son estructuras cíclicas unidas mediante puentes de hidrógeno que han atraído la atención de numerosas investigaciones en los últimos años. Estas supramoléculas tienen la capacidad de formar monocapas sobre superficies como el oro o grafito pirolítico altamente orientado (HOPG). Además, en determinadas condiciones, las rosetas pueden apilarse una encima de la otra mediante interacciones pi-pi para formar nano-cables. Dado que numerosas fuerzas moleculares (dispersión, electrostática, orbital) juegan un papel importante en la definición de la estructura y función de los sistemas, deberían ser considerados a la hora de planificar el diseño y síntesis. Con el objetivo de comprender y modular la estabilidad de rosetas triméricas auto-ensambladas, en este trabajo se estudiaron 4 trímeros basados en la estructura de la hidrazida maleica.Los resultados obtenidos muestran que las modificaciones covalentes propuestas en 3, 4 y 5 permiten aumentar la estabilidad (∆Ebond) del trímero en 6 kcal/mol (estructura 2). Si bien la estructura 4 presenta la mayor energía de interacción, esta experimenta a su vez la mayor energía de deformación ∆Edef, es decir la energía necesaria para deformar los monómeros desde su estado aislado hasta adquirir la estructura del trímero. El aumento en la energía de interacción ∆Eint que se observa al pasar de la estructura 1 a la 2, y de la 3 a la 4 se debe probablemente al agregado de un grupo OH que interactúa con otro grupo OH adyacente (OH···O), provocando así un efecto cooperativo: OH···OH···O=C.En conclusión, las modificaciones covalentes sobre la hidrazida maleica afectan su auto-emsamblado. Los factores que controlan la formación de los trímeros dependen tanto de la energía de interacción como la de deformación. Los puentes de hidrógenos principales (NH···N y OH···O) pueden ser levemente modulables con el agregado de grupos OH.

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