Heterophyllaea pustulata: Dilucidación estructural de un derivado antraquinónico

NÚÑEZ MONTOYA, S.C.; COMINI, L.R.; AGNESE, A.M.; CABRERA, J.L.

Comodoro Rivadavia. Chubut. Argentina.

Simposio; X SIMPOSIO LATINOAMERICANO Y VII SIMPOSIO ARGENTINO DE FARMACOBOTANICA.; 2001

Comite Organizador del X Simposio Latinoamericano y VII Simposio Argentino de Farmacobotánica.

H. pustulata (Rubiáceas) despertó nuestro interés porque constituye una especie tóxica para el ganado del Noroeste de nuestro país, ya que produce ceguera (queratoconjuntivitis) y dermatitis. Debido a su efecto tóxico, se la conoce vulgarmente como cegadera, ciegadera y/o saruera?. Su hábitat está circunscrito a la zona cordillerana de Bolivia y Noroeste argentino entre los 2500 - 3000 m.s.m.. Hasta el momento se han informado los siguientes derivados antraquinónicos: 3-hidroxi-1-metoxiantraquinona -2-aldehído, 1,3-dihidroxi-2-metilantraquinona, 1,6-dihidroxi-2-metilantraquinona, 3-hidroxi-1-metoxi-2-metilantraquinona y 2-hidroxi-3-metilantraquinona, y flavonoideos: quercetina, 3-O-b-D-glucosil quercetina y 3-O-b-D-(6-acetilglucosil) quercetina. Continuando con su estudio químico se aisló otra antraquinona a partir del extracto de acetato de etilo de hojas. Dicho extracto se particionó en un extractor líquido-líquido con solventes de polaridad creciente: benceno éter etílico y acetato de etilo. De esta forma, se lograron separar las antraquinonas de los demás metabolitos, quedando en el extracto bencénico. Para la purificación de las mismas se utilizaron diferentes técnicas cromatográficas: columna de sílica gel, Sephadex LH-20 y TLC preparativa. Con ayuda de espectroscopia de RMN-1H y 13C, complementada con IR, EM. y UV-V, se logró caracterizar la estructura de una de ellas como 6-hidroxi-1-metoxi-2-metilantraquinona