Derivados antraquinónicos aislados de Heterophyllaea pustulata como fotosensibilizantes tipo I

COMINI, L.R.; NÚÑEZ MONTOYA, S.C.; PÁEZ, P.L.; ALBESA, I.; CABRERA, J.L.

La Plata, Buenos Aires. Argentina

Congreso; VIII ENCUENTRO LATINOAMERICANO DE FOTOQUÍMICA Y FOTOBIOLOGÍA; 2004

Heterophyllaea pustulata Hook. f. (Rubiáceas) es un arbusto que habita en el NO argentino, sobre la cordillera de Los Andes entre los 2500 y 3000 m. s. m. Se conoce popularmente como cegadera, en referencia a la pérdida de visión que provoca en los animales que la ingieren y se exponen directamente a la luz solar. A partir de sus hojas y tallos fueron aisladas diez antraquinonas (AQs) mayoritarias: soranjidiol (AQ1), 1-metil éter de soranjidiol (AQ2), rubiadina (AQ3), 1-metil éter de rubiadina (AQ4), damnacantal (AQ5), damnacantol (AQ6), 1,6-dihidroxi-7-metoxi-2metil antraquinona (AQ7), 2-hidroxi-7metil-3metoxi antraquinona (AQ8), 5,5´-bis-(1,6-dihidroxi-2metil antraquinona) (AQ9), y una biantrona de soranjidiol (AQ10). Las propiedades fotosensibilizantes de cada una de estas AQs se comenzaron a estudiar a fin de asociarlas con la reacción de fotosensibilización descripta para esta planta. Previamente, hemos demostrado que seis de éstos derivados antraquinónicos (AQ1-AQ6) son capaces de generar anión superóxido  in vitro cuando son expuestos a la luz UV (fotosensibilización Tipo I). En esta oportunidad, se estudió la capacidad de las cuatro antraquinonas restantes (AQ7-AQ10) para generar ésta especie reactiva del oxígeno (anión superóxido) en las mismas condiciones de trabajo. Para ello, se utilizó un ensayo fotobiológico indirecto que evalúa la reducción de Nitroblue Tetrazolium (NBT) por acción del anión superóxido  producido por neutrófilos humanos en presencia de un agente oxidante (AQs), bajo condiciones de oscuridad y radiación UV (290-400 nm);  absorbiendo, cada muestra irradiada,  2,04 x 1011 fotones.s-1. Según los resultados obtenidos, las antraquinonas AQ7, AQ8 y AQ9 a 10 μg/ml generaron anión superóxido bajo radiación UV, destacándose AQ-8 como mejor productor de ésta especie reactiva del oxígeno. La biantrona (AQ10) fue el único compuesto que no incrementó la producción de anión superóxido cuando fue fotoestimulado a las concentraciones ensayadas (10 y 20 μg/ml). En conclusión, se demostró que, con excepción de la biantrona (AQ10), los tres compuestos ahora ensayados conjuntamente con los seis anteriores (AQ1-AQ9), producen fotosensibilización Tipo I in vitro, estableciéndose que los mismos estarían involucrados en la fototoxicidad de esta planta.