Determinación del logP para derivados antraquinónicos aislados de Heterophyllaea pustulata Hook. (Rubiáceas)

COMINI, L.R.; NUÑEZ MONTOYA, S.C.; CABRERA, J.L.; ARGÜELLO, G.A.

Olavarría, Buenos Aires. Argentina

Congreso; XXV Congreso Argentino de Química; 2004

Facultad de Ingeniería de la UNCPBA

Las antraquinonas (AQs) aisladas de la especie fototóxica Heterophyllaea pustulata Hook. f.(Rubiáceas), soranjidiol, 1-metil éter de soranjidiol, rubiadina, 1-metil éter de rubiadina, damnacantal y damnacantol, son agentes fotosensibilizantes Tipo I y/o Tipo II. A su vez, presentan una potencial aplicación terapéutica debido a que extractos enriquecidos en las mismas y obtenidos a partir de hojas y tallos de H. pustulata, demostraron una importante actividad antibacteriana y antifúngica in vitro con baja toxicidad aguda in vivo. Con el fin de estimar la capacidad de estas AQs para ingresar y distribuirse en el organismo, atravesando membranas biológicas y así, poder desencadenar los efectos biológicos descriptos, se determinó el log P (expresión logarítmica de la lipofilicidad) de las mismas mediante el método de la ampolla. Con excepción de damnacantol, las AQs ensayadas presentaron un valor superior de log P en comparación a metoprolol. Además el valor promedio de log P para cada AQ fue comparable al valor obtenido mediante cálculos teóricos (CLogP).