INTERACCIÓN DE CICLODEXTRINAS CON TRIFLURALINA Y ALGUNOS DE SUS PRODUCTOS DE FOTODEGRADACIÓN

LOBATTO, VIRGINIA; BUJAN, ELBA

Mar del plata, Bueno Aires

Simposio; XIX SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGÁNICA; 2013

SAIQO

Trifluralina (1) es un herbicida selectivo pre-emergente usado extensamente en Argentina. Se descompone por acción de luz UV-visible de λ> 300 nm dando varios productos entre los que se destacan N-n-propil-2,6-dinitro-4-trifluorometilanilina (2) y 2-etil-7-nitro-5-trifluorometil-1H-bencimidazol-3-óxido (3). Las ciclodextrinas (CDs) son solubles en agua y pueden formar complejos de inclusión con distintos compuestos que pueden resultar más solubles en medio acuoso que el compuesto original. Estudiamos la interacción de β-CD con 1, 2 y 3 con para luego evaluar el efecto sobre la fotodegradación. Trifluralina (1) es muy poco soluble en agua (~ 5 × 10?6 M) y en presencia de β-CD 10 mM su solubilidad aumenta (~ 5 × 10?5 M). Por otra parte, se efectuaron estudios por espectrofotometría UV-vis de soluciones de 1, 2 y 3 en 1% ACN/H2O a pH 7 (buffer fosfato) en presencia de concentraciones variables de β-CD. Para 1 se observa corrimiento hipsocrómico en la banda de mayor longitud de onda con poco cambio en la absorbancia. En el caso de 2 se observa cambio en la absorbancia en la banda de mayor longitud de onda que permite calcular una constante de asociación Kas = 445 ± 34 M?1. Para el N-óxido 3 no se observa corrimiento en los máximos de absorción y las variaciones en la absorbancia son pequeñas para poder calcular una constante de asociación. De los resultados obtenidos se puede concluir que tanto la trifluralina como sus productos de fotodegradación 2 y 3 forman complejos de inclusión con β-CD en solución aunque por UV-vis solo pudo calcularse la constante de asociación de 2.