Síntesis de diésteres derivados del 2,2´-dihidroxi-1,1´-binaftilo (Binol)

GUSTAVO FERNANDEZ; ANDREA COSTANTINO; ROMINA OCAMPO; LILIANA KOLL

Villa Carlos Paz

Congreso; Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SAIQO

Los compuestos con estructura de 1,1´-binaftilo presentan un eje de simetría C2 que permite la separación en enantiómeros ópticamente activos (atropoisómeros) que son muy estables cuando poseen sustituyentes en las posiciones 2,2´ y tiene gran utilidad en síntesis asimétrica. Como parte de estudios que estamos llevando a cabo, en relación a la síntesis asimétrica de macrodiolidos, consideramos necesario contar con diésteres insaturados derivados de BINOL ópticamente activos. Se llevó a cabo la síntesis y resolución de BINOL y, en vista de que existen pocas referencias bibliográficas acerca de la formación de ésteres del mismo, se realizó un estudio sistemático de diferentes procedimientos de esterificación, a partir de ácidos y cloruros de ácido (saturados e insaturados), a fin de determinar los más apropiados tanto en rendimiento, como costo y efecto en el medio ambiente. Se estudió la reacción de BINOL con cloruros de ácido en presencia de bases (NaOH, NaH, n-BuLi, Et3N), en condiciones de catálisis de transferencia de fase con sales de amonio cuaternario ó con ayuda de éteres corona y con ácidos carboxílicos en precencia de DCC/DMAP.