Superficies funcionalizadas con derivados pterínicos con potencial aplicación en inactivación fotodinámica

URRUTIA, MARÍA NOEL; SOSA, MARÍA JOSÉ; PISSINIS, DIEGO; CANEVA, ANTONELA; MIÑAN ALEJANDRO; VIGNONI, MARIANA; CALVO, ALEJANDRA; SCHILARDI, PATRICIA; THOMAS, ANDRÉS

Congreso; V GRAFOB 2020; 2020

Las pterinas son compuestos fotosensibilizadores (FS) que bajo irradiación UV-A (320 ? 400 nm) son capacesde fotoinducir la oxidación de numerosas biomoléculas tales como ADN, proteínas y fosfolípidos (1).Asimismo, se ha demostrado la capacidad de estos compuestos para fotoinactivar bacterias patógenas, tantoplanctónicas como formando biofilms (2). Por otro lado, el empleo de FS inmovilizados presenta numerosasventajas para su uso en Inactivación Fotodinámica (IFD), como la posibilidad de ser reutilizado, facilidad deeliminación luego del tratamiento y mayor fotoestabilidad (3). El objetivo de este trabajo fue la obtención ycaracterización de superficies funcionalizadas con derivados pterínicos con potencial aplicación en IFD.Se utilizaron sustratos de Si(100) como superficie modelo para formar una capa molecular de 11-bromoundeciltriclorosilano (BUTS). Para ello, se sumergieron los sustratos en una solución de BUTS en nhexano,durante 24 h a temperatura ambiente. Luego, se realizó la sustitución nucleofílica bimolecular (SN2)del bromo terminal de BUTS por pterina (Ptr), empleando para esto, una mezcla de Ptr y K2CO3 en N,Ndimetilacetamidaa 70°C durante 24 h. La caracterización mediante XPS (X-ray Photoelectron Spectroscopy)de las superficies modificadas con BUTS presentaron las señales características de Br (~71, ~184 y ~258 eVpara los estados electrónicos 3d, 3p y 3s respectivamente) confirmando una adecuada funcionalización. Lospicos de Br desaparecieron casi completamente luego de la reacción con Ptr, apareciendo una señal de N a~400 eV, lo que confirmó la unión química de la Ptr con el BUTS. Además, las muestras se evaluaron por AFM(Atomic Force Microscopy) determinando que la monocapa de BUTS presenta poros distribuidos casihomogéneamente en toda la capa, de acuerdo a lo reportado por otros autores (4). Por otra parte, en lasuperficie con Ptr se pueden observar algunos aglomerados de aproximadamente 2.5 nm de altura, quepodrían atribuirse a la movilidad molecular durante el calentamiento de las muestras en la reacción. Eldesarrollo de experimentos preliminares, demostró que la superficie funcionalizada inhibió el crecimiento deStaphylococcus aureus bajo irradiación (84,3 ± 15,6% de reducción en células viables).La inmovilización de FS abre la oportunidad de explorar novedosas aplicaciones de la IFD. Las actividadesdesarrolladas permitieron funcionalizar, caracterizar y evaluar las superficies modificadas con un derivadode Ptr y la misma emerge como potencial plataforma para la IFD.