TERAPIA FOTODINÁMICA: DESARROLLO DE NUEVOS FOTOSENSIBILIZADORES II.

M. NOEL MONTES DE OCA; VARA, JIMENA; URRUTIA, MARIA NOEL; ORTIZ CRISTINA

San Juan, Argentina

Congreso; XIII Congreso de la Federación Farmacéutica Sudamericana; 2009

Federación Farmacéutica Sudamericana (FEFAS)

Los Fotosensibilizadores (FS) son compuestos químicos que tienen la capacidad de absorber luz de una longitud de onda específica y transformarla en energía química, dando lugar a la formación de agentes citotóxicos. Por esta razón, los FS son utilizados en Terapia Fotodinámica (TFD) para el tratamiento de diversas patologías y su desarrollo es actualmente de suma importancia.A partir de lo expuesto se desprende que nuevos colorantes, miembros de la familia de los Triarilmetanos, podrían ser candidatos ideales para su estudio en TFD. Es por esto, que en estudios previos se sintetizó y caracterizó el derivado tribromado de Magenta III (MGIII), MGIIIBr3, obteniendo un colorante con mejores características fisicoquímicas que el reactivo de partida. A fines comparativos, y siendo el objetivo del presente trabajo, se sintetizaron dos nuevos derivados, Magenta III di y monobromado, MGIIIBr2 y MGIIIBr respectivamente. De un estudio sistemático de las condiciones de reacción, estos nuevos colorantes fueron obtenidos mediante la reacción de MGIII y bromo molecular. Como resultado de dicha síntesis se obtuvo una mezcla de ambos productos los cuales fueron aislados y purificados mediante el desarrollo de una metodología por Cromatografía Preparativa en Columna. Los porcentajes de pureza obtenidos para MGIIIBr2 y MGIIIBr fueron mayores a 93% y 87%, respectivamente. Los mismos fueron identificados por Cromatografía en Placa Delgada (TLC) y Cromatografía Líquida de Alta Eficiencia (HPLC) y caracterizados por Resonancia Magnética Nuclear (RMN), Espectrometría de Masa (ESI-MS y ESI-MS/MS) y Espectrofotometría UV-Visible. Se concluye que los nuevos derivados fueron obtenidos en un alto grado de pureza y con un elevado rendimiento de purificación. Además, presentan cambios significativos en sus propiedades espectroscópicas, en comparación con el reactivo MGIII.