DISEÑO Y SÍNTESIS DE DENDRÍMEROS DERIVADOS DE PIRENO DE GEOMETRÍA STARBURST

COMBA, M. B.; MANGIONE, M. I.; CAPPELLARI, M. V.; MARZARI, G.; FUNGO, F.; SPANEVELLO, R. A.

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Quimica Organica; 2019

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACION EN QUIMICA ORGANICA

El pireno es un compuesto policíclico aromático compacto con relevantes propiedades electrónicas y fotofísicas y muestra interacciones no-covalentes. Es componente en transistores de efecto de campo, OLEDs y sensores supramoleculares.  Sin embargo, su potencial está subestimado debido a la falta de una metodología de construcción de pirenos sustituidos.2 Basados en recientes resultados propios de dendrímeros pirénicos con propiedades de emisores quimioluminiscentes electrogenerados eficientes3, desarrollamos nuevos dendrímeros starburst derivados de pireno (ramas) y arilaminas (núcleos). Se sintetizaron los núcleos derivados de trifenilamina y fenilcarbazol y los dendrones de pireno 1,7-disustituidos y 1,3,5,7-tetrasustituidos. La posición 7 está sustituida con un grupo terc-butilo para proporcionar solubilidad a los sistemas moleculares. La unión entre núcleos y dendrones se realizó mediante una reacción de acoplamiento C-C tipo Sonogashira obteniéndose los dendrímeros 1 a 4. Éstos son sólidos fluorescentes, esto permite inferir una conjugación-pi extendida y son solubles en solventes orgánicos comunes, lo cual facilita su procesabilidad.