Desarrollo de procesos de amplificación quiral a partir de levoglucosenona

ENRIQUE D. GIORDANO; AGUSTINA FRINCHABOY; ALEJANDRA G. SUÁREZ; ROLANDO A. SPANEVELLO

Rosario

Taller; 1º Taller Argentino en Ciencia Medio Ambiental; 2009

Universidad Nacional de Rosario

Biomasa es el término utilizado para describir toda la materia producida biológicamente. La importancia de la biomasa reside en que ésta constituye una fuente de materia prima sustentable a partir de la cual se obtienen productos químicos que pueden competir ventajosamente con aquellos derivados de la industria petroquímica. Los hidratos de carbono constituyen un alto porcentaje de la biomasa renovable y han demostrado ser excelentes materiales de partida para el desarrollo de productos más complejos de alto valor agregado. La celulosa es sin dudas uno de los polisacáridos más abundantes de la naturaleza y a partir de este biopolímero puede obtenerse materia prima quiral para el desarrollo de distintos procesos de síntesis. Levoglucosenona (1) ha sido obtenida de manera eficiente a partir de la pirólisis de material celulósico. Este compuesto ha resultado ser un importante sintón quiral que nos ha permitido desarrollar un interesante proceso de amplificación quiral. Se han obtenido varios compuestos con estructuras y funcionalidades diversas que permiten acceder al llamado grupo de los derivados de los azúcares raros. Estos monosacáridos y sus derivados se presentan raramente en la naturaleza, pero debido a que muchos de ellos han demostrado poseer relevantes aplicaciones en el área biológica, actualmente se están buscando alternativas para sintetizarlos de manera sencilla. Los resultados obtenidos demuestran la amplia versatilidad que ofrece levoglucosenona para la síntesis de derivados de azúcares raros, los cuales podrían ser utilizados en la formación de tioglicósidos.