Biomasa como Materia Prima para el Desarrollo de Catalizadores Quirales en Epoxidaciones Asimétricas

DAVID LLOMPART; ALEJANDRA G. SUÁREZ; ROLANDO A. SPANEVELLO

Mendoza

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Sociedad de Investigación en Química Orgánica

El papel es un producto de origen biológico que ofrece distintas alternativas para su reciclaje. La celulosa es su principal elemento constitutivo, la cual, mediante ruptura de su estructura polimérica, puede generar productos químicos más simples. La levoglucosenona (1) es el principal producto obtenido por tratamiento térmico de celulosa.Debido a su funcionalidad, este versátil sintón quiral permite acceder a una variedad de productos. La epoxidación asimétrica de alquenos representa uno de los procesos sintéticos más útiles para la funcionalización de moléculas orgánicas. Los epóxidos resultantes son importantes unidades estructurales para la síntesis de moléculas más complejas en sus formas enantioméricamente puras. Se ha comprobado que las reacciones de epoxidación de alquenos pueden llevarse a cabo mediante organocatálisis empleando cetonas como precursores de dioxiranos quirales (Esquema 1). Una de las características más sobresalientes que tiene este método comparado con procesos de oxidación catalizados por metales es la inocuidad de los reactivos. Ello implica un mayor potencial de aplicación en la producción de fármacos porque evita la contaminación del producto final con trazas de compuestos tóxicos. A partir 1  se han diseñado las cetonas quirales 2-5, las cuales se hallan en proceso de evaluación como catalizadores en reacciones de oxidación asimétricas de alquenos. Ensayos preliminares han permitido determinar la factibilidad de su aplicación.