Reacciones de Diels-Alder Asimétricas Mediadas por Auxiliaries Quirales Derivados de Biomasa

ARIEL M. SAROTTI; ROLANDO A. SPANEVELLO; ALEJANDRA G. SUÁREZ

Tucumán

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química; 2008

Asociación Química Argentina

La pirólisis de papel de desecho o celulosa genera levoglucosenona (1), un compuesto enantioméricamente puro. Este derivado de la celulosa posee una interesante funcionalidad que ha permitido su empleo como sintón quiral en el desarrollo de compuestos con importantes actividades biológicas. El objetivo de nuestro proyecto es emplear esta unidad estructural como material de partida en la síntesis de inductores quirales para su posterior aplicación en transformaciones químicas enantio o diastereoselectivas. En nuestro laboratorio se sintetizaron los alcoholes quirales 2-9  derivados de levoglucosenona,los cuales fueron empleados como auxiliares quirales en reacciones de cicloadición entre los correspondientes acrilatos y ciclopentadieno.  Estos resultados demostraron que la introducción de sustituyentes en la posición bencílica de la molécula resultó un factor estructural clave para lograr elevados niveles de inducción asimétrica, lográndose hasta un 98% de selectividad facial. En este trabajo se reporta la aplicación de los inductores 6-9 en reacciones de Diels-Alder asimétricas empleando dienos cíclicos y acíclicos, como ciclopentadieno, ciclohexadieno, piperileno, isopreno y 2,3-dimetil-1,3-butadieno.