Síntesis de 3-tio-manósidos derivados de levoglucosenona

COMBA, M. B.; MANGIONE, M. I; SUÁREZ, A. G.; SAROTTI, A. M.; SPANEVELLO, R. A.

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los tioazúcares o carbohidratos conteniendo azufre poseen propiedades biológicas y fisicoquímicas características que difieren de sus homólogos oxigenados. Muchos tioazúcares funcionalizados ocurren de forma natural y han demostrado ser herramientas útiles para evaluar las interacciones proteína-hidrato de carbono en sistemas enzimáticos y algunos de ellos exhiben diversos tipos de actividades biológicas que los podrían convertir en potenciales agentes terapéuticos. A partir de levoglucosenona, un derivado de la familia de los azúcares, que se obtiene de fuentes renovables a través de la degradación térmica de la celulosa, se logró la síntesis del 3-tio-manósido, utilizando al xantato diacetilado como intermediario clave para la formación estereoselectiva del tiocarbonato cíclico X en medio ácido.El protocolo utilizado para la obtención del 3- tio-manósido resultó ser simple y robusto, dando lugar a buenos rendimientos evitando reacciones laterales. Dada la importancia biológica y sintética de los 3- y 4-tioazúcares, este tipo de sustratos se transforman en un interesante material de partida para la obtención de moléculas estructuralmente más complejas derivadas de carbohidratos