INVESTIGADORES
SPANEVELLO Rolando Angel
congresos y reuniones científicas
Título:
Nuevos Inductores Quirales Derivados de Biomasa. Síntesis y Evaluación de Catalizadores y Organocatalizadores Soportados en Fase Sólida
Autor/es:
BOTTA, M. C.; SAROTTI, A. M. ; MATA, E. G.; SPANEVELLO, R. A.; SUÁREZ, A. G.
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
La naturaleza provee una amplia variedad de recursos renovables a los que se denomina biomasa. Levoglucosenona (1) se destaca entre los nuevos sintones de la familia de los carbohidratos y constituye una unidad estructural enantioméricamente pura con un gran potencial para su transformación en diversos derivados quirales. Debido a que puede ser obtenida a partir de biomasa renovable, constituye una estrategia sintéticaamigable con el medio ambiente. Asimismo, la síntesis orgánica en fase sólida ha adquirido gran importancia en los últimos años como respuesta ante la necesidad de desarrollar herramientas sintéticas que sean ambientalmente benignas y sustentables.El objetivo de este trabajo ha sido llevar a cabo el diseño y la síntesis de nuevos inductores quirales inmovilizados sobre matrices poliméricas empleando levoglucosenona como material de partida y evaluar su capacidad inductiva en reacciones orgánicas enantioselectivas.Mediante una corta secuencia de reacciones químicas se logró sintetizar una familia de 1,2-aminoalcoholes quirales con grupos amino primario, secundario y terciario.Los mismos fueron ensayados como catalizadores en la reacción testigo clásica de alquilación asimétrica de benzaldehído con dietilzinc, obteniéndose buenos resultados. Por otra parte, se diseñaron organocatalizadores pirrolidínicos polisustituidos en base a una reacción de cicloadición 1,3-dipolar entre levoglucosenona e iluros de azometino inmovilizados . Estos fueron preparados in situ a partir de iminas provenientes de los correspondientes aminoácidos soportados en fase sólida. Su capacidad inductiva se ensayó en reacciones de Diels-Alder asimétricas entre (E)- cinamaldehído y ciclopentadieno,1 lográndose excelentes resultados.
