Fuentes alternativas de materia prima quiral: Procesos y aplicaciones.

SPANEVELLO, R. A

Mar del Plata

Congreso; XXIX Congreso Argentino de Química; 2012

Asociación Química Argentina

Biomasa es el término utilizado para describir toda la materia producida biológicamente, como son las estructuras celulares de plantas o de animales o los compuestos generados por éstos. La producción de combustibles y productos químicos a partir de biomasa es un concepto utilizado desde tiempos antiguos. Sin embargo, la búsqueda de nuevos métodos prácticos para obtener productos económicamente útiles a partir de fuentes renovables de materia prima es una imperiosa necesidad.La diferencia entre materia prima renovable y no renovable o agotable se puede definir simplemente en términos de tiempo. Una fuente agotable suele asociarse a las fuentes fósiles, mientras que las fuentes renovables son aquellas que se producen normalmente con una periodicidad anual. No obstante esto, las fuentes no renovables también podrían ser consideradas renovables en caso que se utilizara como unidad de tiempo varios millones de años, que es el tiempo requerido  para que la biomasa se convierta nuevamente en petróleo. Como esta magnitud de tiempo no se ajusta al ciclo de vida de los seres vivos, se las considera extinguibles.El uso extensivo de nuestras fuentes fósiles conduce a su agotamiento rompiendo el principio de sustentabilidad tanto en el aspecto económico como medioambiental. Los países han comenzado, especialmente luego de la firma del protocolo de Kyoto, a desarrollar medidas legislativas necesarias para potenciar la obtención de productos químicos a partir de biomasa.Sin embargo, la generalización del uso de las fuentes de materias primas renovables en la economía mundial requiere la mejora de aspectos claves que abarcan desde la ciencia básica vegetal y procesado químico hasta la potenciación de nuevas necesidades en el mercado.Las plantas, desde las diminutas algas hasta las especies más grandes de la selva tropical, absorben la energía solar y dióxido de carbono de la atmósfera y la almacenan como biomasa. La naturaleza produce a través de la fotosíntesis aproximadamente 170.000 millones de toneladas de biomasa por año. Sorprendentemente, solo 3-4% de estos productos son usados para cubrir las necesidades del ser humano en alimentación y otros fines.Los hidratos de carbonos son los recursos naturales disponibles más abundantes y actualmente considerados la materia prima de la Química Verde del futuro. La necesidad de transformar fuentes de carbono renovables en productos químicos, combustibles y materiales ha motorizado el desarrollo de la química orgánica moderna en las dos últimas décadas. Para lograr un desarrollo sustentable se requiere innovar en las técnicas de obtención de energía, efectuar la producción de insumos químicos básicos haciendo un uso racional de los recursos disponibles y maximizar el reciclado para prevenir su bio-acumulaciónEste enfoque aborda dos de los problemas que enfrenta el crecimiento demográfico actual, por una parte promueve un aprovechamiento más racional de los recursos naturales y por otra, contribuye a prevenir la acumulación de desechos antropogénicos.El papel es un ejemplo de ello, tiene origen biológico y ofrece distintas alternativas para su reciclado. La celulosa es su principal elemento constitutivo, siendo un biopolímero perteneciente a la familia de los hidratos de carbono. La ruptura de la estructura polimérica de la celulosa, puede generar productos químicos más simples para su reutilización. La quitina proveniente de la actividad pesquera y la cáscara de soja son otros ejemplos de materiales químicamente reciclables.Actualmente la producción de papel triplica en peso la producción de automóviles, por este motivo es fácil imaginar la gran cantidad de desechos de papel que se acumulan como resultado de la actividad humana. Normalmente el papel puede reciclarse, pero el número de veces que puede efectuarse esta operación está limitado por la degradación que sufre la fibra de celulosa, disminuyendo en cada proceso la calidad del nuevo papel obtenido.La celobiosa es el elemento monomérico de la celulosa, y la misma está constituida por dos unidades enantiomericamente puras de glucosa que, adecuadmente tratadas, pueden convertirse en una importante fuente de quiralidad.RESULTADOS Y DISCUSIÓNA partir de celulosa microcristalina, papel de desecho o barros de celulosa (desecho proveniente de la industria papelera), se optimizaron las condiciones de pirólisis convencional y se desarrolló un nuevo método de pirólisis asistido por microondas1 para degradar la cadena polimérica generando una unidad estructural denominada levoglucosenona.Levoglucosenona es un material quiral muy versátil a partir del cual se han logrado desarrollar:Auxiliares quiralesUna familia de auxiliares quirales fueron sintetizados y utilizados eficientemente como inductores en reacciones de cicloadición de Diels-Alder y 1,3-dipolares.Catalizadores quiralesUna nueva serie de catalizadores del tipo amino-alcoholes fue sintetizada y se demostró su actividad catalítica en reacciones de adición enantioselectivas de dietilzinc con benzaldehído.Catalizadores quirales soportados en fase sólidaLos catalizadores del tipo amino-alcoholes fueron inmovilizados sobre resina de Wang y utilizados como catalizadores en fase sólida en reacciones de adición de dietilzinc con benzaldehído.Síntesis enantioespecíficaLevoglucosenona fue utilizada como materia prima para la síntesis de tri-O-acetil-D-alal, un glical derivado de la alosa.CONCLUSIONSe ha demostrado que el reciclado de celulosa mediante la degradación pirolítica de su cadena polimérica, es un método viable para la producción de compuestos quirales y aporta una solución alternativa para la disposición final de materiales de desecho.