APROXIMACIÓN A LA SÍNTESIS ENANTIOESPECÍFICA DE PENTALENOLACTONAS

TESTERO, S.A. Y SPANEVELLO, R.A.

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Estudios recientes revelaron que existe un grupo de productos naturales  denominados pentalenolactonas que podrían conducir a nuevos agentes terapéuticos tripanomicidas. Sorprendentemente, a pesar del gran interés en la química de estos compuestos debido a su actividad biológica, no se ha registrado ninguna aproximación sintética enantioespecífica de estas intrincadas estructuras policíclicas.  Debido a esto decidimos incursionar en la síntesis del esqueleto quinánico de pentalenolactona en forma enantioespecífica. Nuestra estrategia se basa en la utilización de D-glucosa como fuente de quiralidad. A través de la secuencia descripta se obtuvo el intermediario avanzado 5 en 17 pasos a partir de metil a-D-glucopiranósido (1) con 16,2% de rendimiento global. Su construcción de forma simple y eficiente nos brinda la posibilidad de acceder a los diferentes patrones de sustitución presentes en los distintos miembros de la familia de las pentalenolactonas. Esto es posible gracias a la adecuada funcionalización de cada uno de sus ciclos