Efectos remotos en la ozonólisis no simétrica de sistemas norborneno

MANGIONE, M. I., TESTERO, S. A., SPANEVELLO, R. A

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La ozonólisis es una reacción ampliamente utilizada en síntesis orgánica siendo el mecanismo de Criegee el actualmente aceptado. Cuando un alqueno pertenece a una estructura molecular cíclica o policíclica el resultado obtenido de esta reacción podría ofrecer un interesante arreglo de grupos funcionales. Sin embargo, una desventaja es la formación grupos funcionales semejantes. La posibilidad de obtener dos grupos diferentes a partir de una ozonólisis regioselectiva de un cicloalqueno es sintéticamente valioso. Pocos ejemplos han sido informados en la literatura desde la primer ozonólisis no simétrica publicada en 1982. Además en todos los casos la ozonólisis no simétrica de los alquenos presentó bajo regiocontrol. En consecuencia, la obtención de un solo regioisómero en este proceso podría brindar una importante aplicación en síntesis orgánica. En el presente trabajo se exponen la ozonólisis no simétrica del sistema norborneno 1 derivado de carbohidrato, el cual ha dado como resultado una ruptura totalmente regioselectiva del ozónido primario y los estudios realizados con otros análogos estructurales (3a, 3b, 3c) para explicar los posibles factores remotos que podrían ser responsables del resultado de esta reacción. La reacción de ozonólisis no simétrica ha demostrado ser una herramienta sintética valiosa. Los resultados obtenidos nos han ayudado a entender los factores que controlan la regioselectividad observada en esta reacción.