DESARROLLO DE AUXILIARES QUIRALES DERIVADOS DEL PAPEL Y SU APLICACIÓN EN REACCIONES DE DIELS-ALDER

SAROTTI, A. M.; SPANEVELLO, R. A. Y SUÁREZ, A. G

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La gran cantidad de desechos de papel que se genera diariamente constituyen más del 20% del material recolectado en los municipios. Por lo tanto la búsqueda de nuevas alternativas para la conversión de esta abundante fracción de biomasa en compuestos de alto valor agregado surge como una necesidad imperiosa en su reciclado. La pirólisis ácida de papel produce levoglucosenona 1, una cetona bicíclica a,b-insaturada enantioméricamente pura. El objetivo de nuestro estudio es el empleo de esta unidad estructural quiral como material de partida en el desarrollo de nuevos auxiliares quirales para su aplicación en síntesis asimétrica. La preparación de los auxiliares quirales se realiza partiendo de 1 mediante una reacción de Diels-Alder con el dieno adecuado y la posterior reducción del grupo carbonilo para formar los alcoholes correspondientes 2-6. La evaluación de la capacidad inductiva de estos auxiliares se realiza mediante una reacción de Diels-Alder entre el correspondiente acrilato y ciclopentadieno Todas las reacciones evaluadas mostraron ser endo selectivas, observando en algunas experiencias valores de relación endo/exo de 99/1. La selectividad facial entre los aductos endo dependió del auxiliar utilizado y de las condiciones experimentales empleadas, lográndose en ciertos casos excesos diastereoisoméricos del 98%. El poder inductor de los auxiliares quirales, sumado al hecho que el material de partida es barato y abundante, hacen que estos reactivos constituyan promisorios modelos de auxiliares quirales para ser empleados en otros tipos de reacciones asimétricas.