CONVERSIÓN DE CELULOSA EN LEVOGLUCOSENONA: PIRÓLISIS CONVENCIONAL VERSUS ASISTIDA POR MICROONDAS

SAROTTI, A. M.; SPANEVELLO, R. A.; PEDRIDO, M. L.; BOSCHETTI, C.; DÍAZ, F.; SUÁREZ, A. G.

Mar del Plata

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica / Primer Simposio Iberoamericano de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argetnina de Investiación en Química Orgánica

Premio SAIQO al Mejor Trabajo del XVI Simposio Nacional de Química Orgánica, otorgado por la Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica Levoglucosenona (1,6-anhidro-3,4-dideoxi-β-D-glicero-hex-3-enopiranos-2-ulosa) constituye un novedoso sintón quiral de la familia de los carbohidratos. Este compuesto ha sido empleado exitosamente en la preparación de compuestos con importante actividad biológica1 y en el desarrollo de nuevos inductores quirales para llevar a cabo transformaciones orgánicas asimétricas. La pirólisis convencional de celulosa pre-tratada con ácido fosfórico es la metodología más empleada para preparar levoglucosenona, ya que permite obtener el producto en forma simple con un elevado grado de pureza. Con el objeto de encontrar un proceso más rápido y sustentable, se estudió la obtención de levoglucosenona mediante pirólisis de celulosa asistidas por microondas, llevadas a cabo tanto en sistema cerrado como abierto. Empleando cualquiera de estos dos sistemas se logró obtener levoglucosenona como componente mayoritario de las mezclas de reacción (80-90%). Dependiendo de las condiciones de reacción empleadas, se forman además cantidades variables de ácido levulínico (8-12%), 5-hidroximetilfurfuraldehido (2-4%) y furfuraldehido (0-1%).