Aprovechamiento de Biomasa en el Diseño y Síntesis de Auxiliares Quirales

CORNE, V.; SPANEVELLO, R. A.; SUÁREZ, A. G.

Rosario

Taller; 2º Taller Argentino de Ciencias del Ambiente; 2012

Universidad Nacional de Rosario

La biomasa, como recurso natural renovable, constituye una fuente sustentable de materia prima. La naturaleza nos proporciona un importante volumen de biomasa, donde los hidratos de carbono representan una fracción significativa de la misma. Por ello, el objetivo de este trabajo se enmarca en el empleo de celulosa como materia prima para el desarrollo de compuestos de alto valor agregado.El sometimiento de celulosa a procesos pirolíticos permite obtener levoglucosenona (1) como producto mayoritario. Este versátil sintón quiral ha sido empleado en la preparación de catalizadores quirales y de compuestos con importante actividad biológica. El objetivo de este estudio es aprovechar este material de partida para el diseño de nuevos auxiliares quirales.La ruta sintética se inició con una reacción de Diels-Alder entre levoglucosenona y los dienos 2a-b, la cual permitió obtener los cicloaductos meta 3a-b y orto 4a-b. Si bien los rendimientos de estas reacciones de cicloadición empleando calentamiento convencional fueron muy buenos, los prolongados tiempos de reacción llevaron a estudiar esta transformación química bajo irradiación de microondas. La significativa disminución de los tiempos de reacción demostró que esta última metodología constituye una alternativa sustentable en la síntesis de los inductores. En la siguiente etapa sintética, los cicloaductos 4a-b fueron sometidos a una reacción de reducción la cual permitió obtener los auxiliares quirales 5a-b. Finalmente, la capacidad inductiva de los alcoholes quirales 5a-b se estudió en reacciones de Diels-Alder entre los correspondientes ésteres acrílicos 6a-b y ciclopentadieno, mostrando un excelente poder inductor.