DESARROLLO DE CATALIZADORES QUIRALES DERIVADOS DE LEVOGLUCOSENONA SOPORTADOS SOBRE MATRICES POLIMÉRICAS

MARÍA C. BOTTA; HERNÁN D. BIAVA; ERNESTO G. MATA; ROLANDO A. SPANEVELLO; ALEJANDRA G. SUÁREZ

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

El desarrollo de la química sustentable requiere del diseño de nuevas metodologías que resulten ambientalmente benignas. Entre ellas, la química en fase sólida se presenta como una alternativa viable al emplear moléculas inmovilizadas sobre soportes sólidos lo cual facilita su purificación y reciclado, que puede lograrse por simple filtración. Por otra parte, la pirólisis selectiva de material celulósico ha permitido laobtención de levoglucosenona (1), un novedoso sintón quiral que ha sido utilizado exitosamente en la preparación de nuevas herramientas para síntesis asimétrica. Por este motivo, el objetivo de este estudio ha sido desarrollar aminoalcoholes quirales derivados de levoglucosenona soportados sobre matrices poliméricas y evaluar su actividad catalítica en reacciones orgánicas enantioselectivas.En el esquema se muestra la ruta sintética empleada para la obtención de los 1,2-aminoalcoholes inmovilizados sobre la resina de Wang 5a-c. Los mismos fueron ensayados en la reacción de alquilación asimétrica de benzaldehído con dietilzinc.Los resultados indican que la síntesis propuesta constituye una alternativa factible para la obtención de catalizadores quirales derivados de levoglucosenona inmovilizados sobre matrices poliméricas. La capacidad inductiva de los aminoalcoholes soportados mostró ser entre buena y moderada, dependiendo de las condiciones de reacción empleadas. Adicionalmente, los catalizadores sintetizados pudieron separarsefácilmente del medio de reacción por filtración y fueron reutilizados hasta en 4 veces, sin pérdida aparente de la capacidad inductiva y sin verse afectado el rendimiento de la reacción.