Desarrollo de una estrategia sintética ambientalmente amigable para la obtención de cetonas aromáticas

CECCOLI, ROMINA D.; RIAL, DANIELA V.; BIANCHI, DARIO A.

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La síntesis de cetonas α,β-insaturadas puede llevarse a cabo mediante una reacción de condensación aldólica. Esta reacción ocurre por la adición nucleofílica de un enolato a otro grupo carbonilo y la posterior deshidratación del aldol formado.1 Una estrategia de síntesis sustentable es el uso de microorganismos o enzimas como biocatalizadores para aprovechar la alta selectividad y eficiencia de los mismos.2 La bencilacetona (4-fenil-2-butanona) y la benzalacetona (4-fenil-3-buten-2-ona) son moléculas de gran interés en la industria de fragancias y alimentos. El objetivo de este trabajo fue desarrollar un procedimiento ambientalmente amigable para sintetizar cetonas aromáticas utilizando materiales de partida simples y que pueden obtenerse desde fuentes renovables. Se exploraron varias alternativas experimentales y condiciones de reacción para elaborar benzalacetona mediante una reacción de condensación aldólica entre benzaldehído y acetona. A continuación, este compuesto fue purificado y ofrecido como sustrato a levaduras de panadería a fin de obtener bencilacetona. Como producto secundario de esta biotransformación, se detectó 4-fenil-2-butanol, razón por la cual se incluyó una etapa de biooxidación catalizada por células de Escherichia coli que expresaban una alcohol deshidrogenasa recombinante a fin de oxidar este alcohol secundario a bencilacetona. Como resultado de este trabajo, se logró sintetizar benzalacetona y bencilacetona mediante una estrategia eco-amigable combinando una reacción química y dos etapas biocatalíticas.Referencias:1. Raston, C. L.; Scott, J. L. Green Chem. 2000, 2, 49-52.2. Ceccoli, R. D.; Bianchi, D. A.; Rial, D. V. Front. Microbiol. 2014, 5, 25.