MODULACIÓN DE LA AFINIDAD POR ANIONES CLORURO DEL ÁCIDO BARBITÚRICO

PETELSKI, ANDRE NICOLAI; MARQUEZ, JOSEFINA; PAMIES, SILVANA C.; SOSA, GLADIS LAURA; PERUCHENA, N. M.

LA PLATA - VIRTUAL

Congreso; XXII CAFQI- CONGRESO ARGENTINO DE FISICO QUIMICA Y QUIMICA INORGANICA; 2021

ASOCIACION ARGENTINA DE INVESTIGACION FISICOQUIMICA -AAIFQ

Introducción: El ácido barbitúrico (AB) y sus derivados han sido utilizados en la químicade coordinación debido a tres características claves: múltiples sitios de unión, la presencia de un C especialmente ácido, y la posibilidad de modificarlo covalentemente en la posición 5 del anillo. Sin embargo, sus capacidades para reconocer aniones permanecen poco exploradas. El objetivo de este trabajo es así estudiar y entender las interacciones iónicas del AB, (con R1 y R2= H)y una serie de derivados denominados AB 2-9 (ver Figura 1), con el anión cloruro.Resultados: Los cálculos DFT-D realizados al nivel BLYP-D3(BJ)/aug-cc-pVDZ permitieron identificar cuatro modos capaces de reconocer al anión. Las interacciones de coordinación pueden ser, además, finamente moduladas mediante los grupos R1 y R2.Figura 1.Estructura molecular del ácido barbitúrico (AB1) y de los derivados estudiados (AB2-9)Conclusiones: Los enlaces C-H tienen una capacidad de coordinación casi tan fuerte como la de los enlaces N-H. Asimismo, los compuestos AB7 (con R1 = H, R2 = CONH2) y AB9 (con R1 = F, R2 = COOH) demostraron una mayor afinidad por el anión. De esta manera, los derivados barbitúricos constituyen fragmentos potencialmente útiles para el diseño de receptores aniónicos.Referencias1) Mahmudov, K. T.; Kopylovich, M. N.; Maharramov, A. M.; Kurbanova, M. M.;Gurbanov, A. V.; Pombeiro, A. J. L. Coord. Chem. Rev., 2014, 265, 1?37