Análogos derivados del acetato de (Z)-13-hexadecen-11-inilo. Un estudio en base a mapas de potencial electrostático

SEQUEIRA, A.; CHAMORRO, E. R.; ZALAZAR, M. F.; NELIDA MARIA PERUCHENA

Mar del Plata

Simposio; XV SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2005

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Luego de la dilucidación estructural de la primera feromona sexual de un insecto, a finales de la década del 50, numerosos grupos de investigación  se han abocado a la aislación e identificación de feromonas de insectos como así también a la síntesis de nuevos derivados, estructuralmente relacionados, con la atractiva posibilidad de interrumpir la comunicación química entre insectos. Modificaciones en la cadena lateral, en el grupo polar o reemplazos isoestéricos de átomos, halogenaciones, epoxidaciones, etc han sido las modificaciones más comunes sobre la estructura de las feromonas. El acetato de (Z)-13-hexadecen-11-inilo es el componente mayoritario de la feromona sexual de la procesionaria del pino, un lepidóptero que produce importantes daños forestales. Resulta de fundamental importancia conocer las características estructurales y electrónicas de los análogos de esta feromona para contribuir al conocimiento del mecanismo de reconocimiento molecular por parte del receptor. Se consideran 4 zonas de la molécula cuyos posibles cambios afecten  la actividad o respuesta biológica del compuesto (Fig.).  El grupo enino El extremo polar  (acetato) La longitud de la cadena hidrocarbonada central La cadena hidrocarbonada terminal Un estudio previo sobre exploraciones en el espacio conformacional, nos permitió  determinar las conformaciones de mínima energía, -que constituyen  el espacio de las conformaciones bioactivas-. En este trabajo se realiza un estudio de los efectos estereoelectrónicos que afectan a la complementariedad entre el compuesto activo y el receptor de la feromona mediante Mapas de Potencial Electrostático Molecular, MEPs, realizados a nivel semiempirico, PM3. Se analizaron los cambios producidos por el reemplazo isostérico de átomos como también los alargamientos y acortamientos de la cadena central. Los resultados fueron relacionados con datos de actividad biológica en más de 20 compuestos.