ROL DEL EFECTO COOPERATIVO EN ENLACES DE HIDRÓGENO INVOLUCRADOS EN LA MONOHIDRATACIÓN DE CICLOÉTERES

VALLEJOS, MARGARITA; ANGELINA, EMILIO; PERUCHENA, N. M.

TUCUMÁN

Congreso; xxvii CONGRESO ARGENTINO DE QUÍMICA; 2008

AQA

Las interacciones C–H···O, son de carácter  débil, sin embargo el efecto cooperativo con los EH  O–H···O de las moléculas de agua, juega un importante rol en el control y la regulación de los procesos que ocurren en los organismos vivos.1 Mizuno y colaboradores2 han propuesto un modelo de hidratación para los compuestos orgánicos con grupos polares a través de la formación del EH bifuncional, en el cual la molécula de agua cumple un papel dual, como aceptor y dador de protones, interactuando con ambas porciones del soluto simultáneamente. Con el propósito de correlacionar el modelo hidratación propuesto por Mizuno,2 con el efecto cooperativo de los distintos EHs, en el presente trabajo, realizamos un estudio en el marco de la Teoría del Funcional de la Densidad y de la Teoría de Átomos en Moléculas (AIM),3 de los distintos EHs producidos en la monohidratación de los cicloéteres: tetrahidrofurano (THF); tetrahidropirano (THP); 1,4–dioxano (1,4DX) y 1,3–dioxano (1,3DX).