Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano

VALLEJOS, MARGARITA M.; AVANZA, MARÍA VICTORIA; CHAVES, MARÍA GUADALUPE; PERUCHENA, NÉLIDA M.

FACENA

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES Y AGRIMENSURA, UNIVERSIDAD NACIONAL DEL NORDESTE

Lugar: Corrientes; Año: 2015 vol. 31 p. 23 - 40

0325-4216

En este trabajo se realiza unestudio basado en la teoría de átomos en moléculas sobre distintas especiesquímicas involucradas en el mecanismo de reacción propuesto para el alilboronatode pinacol (1) con benzaldehído (2) y una molécula de AlCl3,como catalizador ácido de Lewis. Diferentes propiedades topológicas de ladensidad de carga electrónica (r) y su Laplaciano (Ñ2r)son evaluadas como potenciales indicadoresde reactividad en la alilboración. Losresultados muestran que la coordinación entre AlCl3 y el reactivo (1 o 2) conlleva a una particular distribución de la densidadelectrónica en los complejos reactivo-catalizador y en las estructuras detransición, la cual puede ser evaluada a través de diferentes parámetros de latopología de r en los puntos críticosde enlace seleccionados. El análisis topológico de Ñ2ren los complejos reactivo- catalizador brinda una valiosa información sobre lossititos más susceptibles al ataque nucleofílico y electrofílico involucrados enla reacción bajo estudio. ABSTRACT: In this work a study on the chemical speciesinvolved in the proposed reaction mechanism of pinacol allylboronate (1) with benzaldehyde (2) and AlCl3 molecule as a Lewisacid catalyst is carried out within the framework of the atom in moleculetheory. Several topological properties of the electron density (r)and its Laplacian (Ñ2r)were investigated as potential indicators of reactivity of allylboration. Theresults show that the coordination of AlCl3 molecule to the reactant(1 or 2) lead to a particular electron charge distribution on the reactant-catalyst complexes and the transition structures,which can be evaluated by different topological properties of r at the selected bond critical point. The topologicalanalysis of Ñ2r at the reactive-catalyst complexes provides valuableinformation about the most susceptible sites to nucleophilic and electrophilicattack involved in the reaction under study