Estudio teórico estructural y espectroscópico de la bioaletrina

MARTÍN J. LAVECCHIA; VERONICA FERRARESI CUROTTO; CARLOS ALBERTO FRANCA; REINALDO PIS DIEZ; ALICIA JUBERT

San Andrés

Congreso; XXXV Congreso de Químicos Teóricos de Expresión Latina; 2009

QUITEL

La bioaletrina es un piretroide sintético de rápida acción contra plagas de insectos domésticos, principalmente mosquitos, moscas y cucarachas. La misma se encuentra en la naturaleza como una mezcla de los enantiómeros  [1R,trans;1R] y [1R,trans;1S] (RS)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-enil (1R, 3R)-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciclopropanocarboxilato.Dentro de los ensayos de identificación que se le suelen efectuar podemos mencionar GC-FID, HPLC quiral y espectroscopia infrarroja. Esta última presenta cierta dificultad de interpretación  por el analista, sobre todo en moléculas orgánicas de un tamaño considerable como es el caso de la bioaletrina. Se barrió el espacio conformacional de cada enantiómero utilizando dinámica molecular y algoritmos genéticos, obteniendo más de medio centenar de conformaciones para cada especie. Posteriormente, se optimizó la geometría de los confórmeros usando el funcional de intercambio y correlación BLYP con funciones base aug-cc-pVDZ. Se realizó el cálculo de las propiedades vibracionales de aquellas conformaciones que se encontraron hasta 2 kcal/mol por encima de la más estable, con el doble propósito de caracterizar el punto crítico de la superficie de energía potencial y a su vez obtener el espectro infrarrojo. Con el fin de acelerar los tiempos de cálculo, las integrales coulómbicas fueron calculadas utilizando el método de la resolución de la identidad con funciones de ajuste. Además, se calcularon los potenciales electrostáticos moleculares con el fin de obtener una mejor descripción de la topología molecular y su reactividad, de fundamental importancia en la interpretación de las interacciones de este tipo de compuestos con sus blancos.