ESTUDIO ESTRUCTURAL Y ANÁLISIS DE LAS INTERACCIONES INTERMOLECULARES EN UN DERIVADO DE AMINOENONA

ELIANA JIOS; LUCIANA NASO; SONIA ULIC; JORGE JIOS; ECHEVERRÍA, GUSTAVO A.; PIRO, OSCAR E.

Congreso; XXIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2023

En los últimos años se han incrementado los estudios que involucran a las β-aminoenonas. La estructura que la representa (N−C=C−C=O) resulta interesante particularmente en química medicinal. Éstas presentan características químicas afines tanto a los grupos carbonilos α,β-insaturados (O=C-C=C-) como a las enaminas (C=C-N). Además, se han reportado estudios donde se utilizan las aminoenonas como ligandos para la formación de compuestos de coordinación con iones metálicos.1 La síntesis de estaβ-aminoenona, (Z)-3-(butilamino)-1-(2-hidroxifenil)-4,4,4-trifluoro-2- butenona, fue reportada previamente a partir de 2-trifluorometilcromona y n-butilamina.La molécula fue caracterizada espectroscópicamente (IR, Raman y RMN), se midió el espectro UV-Vis utilizando metanol como solvente y se asignaron las transiciones electrónicas mediante cálculos químico-cuánticos (B3LYP/6-311++G(d,p)).2 La estructura cristalina fue resuelta por difracción de rayos-X (Figura 1) y se analizaron los contactos intermoleculares más relevantes. Para el estudio de las interacciones en el cristal se utilizó el programa CrystalExplorer. Se detectaron contactos intermoleculares del tipo H-O⋅⋅⋅H-N, C-O⋅⋅⋅H-O y C-F⋅⋅⋅F e intramoleculares de puente de hidrógeno fuerte (Figura 2). Estos últimos se establecen entre el H de fenol (-OH) y el H de amino (-NH) conectados con el mismo oxígeno carbonílico (>C=O) como un único aceptor bifurcado. La conformación casi planar que presenta la molécula se puede atribuir, en gran medida, a estas dos últimas interacciones de puente de hidrógeno