ESTUDIO FITOQUÍMICO DE CLINANTHUS MICROSTEPHIUM, UNA ESPECIE ENDÉMICA DEL PERÚ

TONINO ADESSI; JOSÉ L. BORIONI; NATALIA B. PIGNI ; VALERIA CAVALLARO; ANA PAULA MURRAY; MARCELO PUIATTI; JUAN CARLOS OBERTI; SEGUNDO LEIVA; VIVIANA NICOTRA; MANUELA GARCÍA

Potrero de los Funes

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Una característica particular de las Amaryllidaceae es la presencia de alcaloides,los cuales poseen una amplia gama de efectos fisiológicos interesantes, tales comoantitumorales, antivirales, inhibidores de la acetilcolinesterasa, antimaláricos, etc.1 Estafamilia de plantas se distribuye ampliamente en los trópicos y tiene centros pronunciadosde diversidad en la región andina de Sudamérica. En Perú, las variadas condicionesclimáticas y geográficas han permitido que se desarrolle una extensa diversidad de flora,existiendo una gran cantidad de especies por explorar.2 En este contexto, se llevó a caboel estudio de un bulbo de Clinanthus microstephium (Ravenna) Meerow, una especierecientemente descripta de la familia Amaryllidaceae, recolectado en la provincia deOtuzco, Perú. A partir del extracto alcaloidal (aproximadamente 100 mg) se purificaron eidentificaron los componentes mayoritarios mediante GC-MS y RMN (en una y dosdimensiones).En el estudio preliminar de la especie se lograron identificar metabolitos yareportados en bibliografía,3 como licorina, 1-O-(3´-hidroxibutanoil)licorina e hipeastrina.Además, se aisló un alcaloide del tipo haemantamina noreportado hasta el momento, representado en la figura.Se evaluó la actividad inhibitoria del mismo sobre laenzima acetilcolinesterasa (IC50 = 10,35 μM). Entérminos generales, los resultados de docking molecularde ambos epímeros (sobre C-6) sugieren que ambos seunen preferentemente al sitio activo de AChE en suforma protonada (a pH fisiológico) de manera másfavorable. El epímero 6 -OH presenta una energía deunión más estable, siendo las interacciones más importantes del tipo puente salino conel Glu199, y de Van der Waals con el Trp84. Este trabajo contribuye al conocimiento dela flora Sudamericana y permite abrir paso a estudios más profundos respecto a laactividad biológica de los metabolitos implicados.