“Uso de (S)-(+)-1-Aminoindano, (S)-(+)-1-Indanol Y (1R, 2S)-(+)-cis-1-Amino-2-Indanol como modificadores quirales en la hidrogenación enantioselectiva de piruvato de etilo con Pt/SiO2”

ANDREA B. MERLO; JOSÉ F. RUGGERA; GERARDO F. SANTORI; ALBERTINA MOGLIONI; GRACIELA Y. MOLTRASIO IGLESIAS; MÓNICA L. CASELLA; OSMAR A. FERRETTI

Gramado, Río Grande do Sul, Brasil

Simposio; XX Simposio Iberoamericano de Catálisis; 2006

En este trabajo se estudia la hidrogenación enantioselectiva del piruvato de etilo empleando un catalizador a base de Pt/SiO2 (2%p/p de Pt) modificado con: cinconidina, (S)-(+)-1-aminoindano y (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol. Se analiza la influencia del tamaño de partícula del catalizador, la estructura del modificador y el efecto del solvente de reacción. Se observa que el %ee depende del tamaño de partícula, dado que el conjunto sustrato y modificador requiere un espacio considerable sobre la superficie del catalizador para desarrollar una interacción efectiva. Se muestra también, que el modificador (S)-(+)-1-aminoindano da una velocidad de reacción y un %ee similar a la cinconidina. El (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol, por su parte, conduce a una menor velocidad de reacción y %ee. El estudio con solventes de distinta polaridad exhibe una marcada influencia en el exceso enantiomérico y en el isómero óptico obtenido. In this work it is studied the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate using a Pt/SiO2 (2%w/w Pt) catalyst, modified with different chiral auxiliaries: cinchonidine, (S)-(+)-1-aminoindane and (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol. It is analyzed the influence of the particle size of the catalyst, the molecular structure of the modifier and the nature of the solvent. It is observed that the ee% obtained depends on the particle size, since the substrate/modifier complex requires a considerable space on the catalytic surface to develop an effective interaction. It is also shown that the (S)-(+)-1-aminoindane modifier gives reaction rate and ee% values similar to the ones obtained with cinchonidine. The (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol modifier, on the other hand, allows to obtain only very low reaction rate and ee% values. The study with solvents of different polarity showed a marked influence in the ee% values and also in enantiomer obtained.