INVESTIGADORES
ALBESA Alberto Gustavo
congresos y reuniones científicas
Título:
ANÁLISIS DE EQUILIBRIOS TAUTOMÉRICOS EN β-CETOAMIDAS POR ESPECTROMETRÍA DE MASA Y RMN. CÁLCULOS TEÓRICOS
Autor/es:
LAURELLA, SERGIO L.1; ALBESA, ALBERTO2; PONZINIBBIO, AGUSTÍN1; FURLONG, JORGE J.P.1; ALLEGRETTI, PATRICIA E.1
Lugar:
Lanús
Reunión:
Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química; 2010
Institución organizadora:
Asociación Química Argentina
Resumen:
Se sintetizaron según bibliografía una serie β-cetoamidas, confirmándose susestructuras por NMR de 1H y 13C.Se analizaron sus espectros de masa a fin de evaluar la ocurrencia de losequilibrios tautoméricos presentes y comparar el equilibrio ceto-enólico vs amidoimidol.En todos los casos, luego de evaluar exhaustivamente los espectroscorrespondientes, se concluye el predominio del equilibrio ceto-enol respecto delamido-imidol.La relación de abundancia de iones asignados a los tautómeros específicos en elequilibrio ceto-enólico fue evaluada a diversas temperaturas (inferiores a latemperatura de descarboxilación de las amidas) a fin de obtener el valor de la HT(entalpía de tautomerización) utilizando la relación de Vant Hoff.Los resultados fueron comparados con cálculos de orbitales moleculares,observándose una buena correlación entre los valores teóricos y experimentales.
