INVESTIGADORES
TOLEDO Maria Victoria
congresos y reuniones científicas
Título:
Esterificación enzimática de antiinflamatorios no esteroideos con glicerol
Autor/es:
MARÍA VICTORIA TOLEDO; CARLA JOSÉ; LAURA E. BRIAND
Lugar:
La Plata
Reunión:
Jornada; V Jornadas en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco"; 2019
Institución organizadora:
CINDECA - CONICET-CIC-UNLP
Resumen:
Los ácidos 2-arilpropiónicos son mezclas racémicas pertenecientes a la familia de antiiflamatorios no esteroideos (AINEs) cuya actividad farmacológica reside principalmente en el enantiómero S. La industria farmacéutica explota la capacidad de las lipasas de resolver mezclas racémicas para obtener fármacos ópticamente puros. Una de las lipasas más utilizada es la lipasa B de Candida antarctica (CALB), quien cataliza preferencialmente la esterificación del isómero R dejando el enantiómero deseado S sin reaccionar.En este trabajo se investigó la esterificación de ibuprofeno y ketoprofeno racémicos con glicerol catalizada por el biocatalizador comercial Novozym® 435(CALB inmovilizada en una resina macroporosa). La reacción se llevó a cabo a 45 ºC, a varias relaciones molares profeno: glicerol y empleando2-propanol como co-solvente. Este alcohol secundario no esterifica los profenos y los disuelvefácilmente.El resultado más prometedor de esta investigación es la síntesis del monoglicérido de ibuprofeno (99% a una relación molar profeno: glicerol 1:4) con alta enantioselectividad hacia el monoéster de R-ibuprofeno. En cuanto al ketoprofeno, se obtienen altos valores de relación enantiomérica E cuando reacciona con un exceso de glicerol. En este caso, se producen mono-y diglicéridos de ketoprofeno sin importar la relación molar profeno: glicerol estudiada.
