“Estudio teórico de un patrón de sustitución en 1,2,3,4 Tetrahidronaftaleno”

EXEQUIEL E. BARRERA GUISASOLA; ANA M. RODRÍGUEZ; FERNANDO D. SUVIRE; RICARDO D. ENRIZ

Olavarría

Congreso; XXV Congreso Argentino de Química; 2004

Asociación Química Argentina

Recientemente hemos reportado derivados de la tetrahidroisoquinolina (THIQ) que son antagonistas D1 de dopamina 1-3. Por otro lado, también hemos estudiado derivados de la tetrahidroquinolina (THQ) que presentan una interesante actividad antifúngica4-6 (Figura 1). Teniendo en cuenta que estas dos series de compuestos poseen una marcada similitud estructural, en el presente trabajo estudiamos 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno (THN) seleccionado como núcleo madre para determinar cuales serían las conformaciones relevantes en función de un patrón de sustitución sencillo. En este estudio, utilizando como grupo directriz un fenilo y como grupo prueba un sustituyente metilo, definimos cuáles serían los requerimientos estereoespaciales necesarios para mejorar el perfil de actividad de estos compuestos según cada patrón de sustitución.