Síntesis de sales de imidazolio derivadas de galactofuranosa

B. ANDRÉS, ; M. ODRIOZOLA; D. MANSILLA; M. LO FIEGO; G.F. SILBESTRI

Potrero de los Funes, San Luis

Congreso; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

La galactofuranosa (Galf) es la hexofuranosa más distribuida en la naturaleza, siendo el constituyente más importante de glicoconjugados de bacterias, protozoos, hongos y plantas. Se encuentra en polifuranósidos de numerosos microorganismos y en particular de micobacterias como el Mycobacterium tuberculosis, agente de la tuberculosis. Este carbohidrato, es esencial para la sobrevida o virulencia de varios microorganismos patogénicos, pero por el momento no se ha encontrado en mamíferos, lo cual constituye un hecho destacable.Recientemente, Denizalti y col. reportaron, por primera vez, el empleo de Galf como ligando de carbenos N-heterociclícos (NHC), a través de la unión entre C6 y el átomo de nitrógeno del imidazol. Teniendo en cuenta el potencial biológico de este hidrato de carbono y el escaso antecedente sobre su uso como ligando NHC, consideramos llevar a cabo la síntesis de diferentes sales de imidazolio conteniendo unidades de Galf, unidas mediante C1, para ser empleadas como precursores de complejos catalíticos y para evaluar sus capacidades biológicas.El estudio se inició sintetizando el precursor benzoílado de Galf, a partir de D-galactosa comercial. Posteriormente, empleando TMSBr en DCM se obtuvo el bromuro de glicosilo, el cual se hizo reaccionar, sin previa purificación, con el correspondiente imidazol, empleando acetonitrilo, como solvente, a temperatura ambiente durante 2 días para obtener la sal de imidazolio, Imi x. En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización estructural de 3 nuevas sales de imidazolio conteniendo ligandos glicosídicos derivados de Galf (Imi 1-3). Las mismas han sido obtenidas en muy buenos rendimientos.