Síntesis de ligandos NHC con unidades piranosicas para la obtención de complejos metálicos

G. PEROTTI; D. MANSILLA; M. LO FIEGO; G.F. SILBESTRI

Potrero de los Funes, San Luis

Congreso; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los metales, como plata, oro y paladio, han sido utilizados para fines catalíticos durante décadas, y su coordinación con ligandos carbeno N-heterociclicos (NHCs) ha resultado en una excelente estrategia para su estabilización. Teniendo en cuenta la solubilidad en agua de los carbohidratos, se convierten en blancos interesantes para ser empleados como ligandos de los complejos NHCs, lo que permitiría su reciclaje y reutilización, al ser utilizados en procesos catalíticos. Como objetivo general nos proponemos la síntesis de nuevos complejos NHC de oro, plata y paladio conteniendo uno o dos ligandos glicosídicos derivados de gluco-, galacto- y 2-desoxi-galactopiranosa para ser empleados en medio acuoso. En este comunicado informamos la síntesis de las sales de imidazolio, precursoras de los complejos metal-NHC, conteniendo unidades de gluco- y galactopiranosa.Primeramente, a partir de D-galactosa y D-glucosa comerciales se obtuvieron los derivados acetilado y benzoílado de galactopiranosa (Galp) y, el derivado acetilado de glucopiranosa (Glup). A continuación, por tratamiento con HBr en AcOH al 35%, se obtuvieron los bromuros de glicosilo correspondientes. Finalmente, siguiendo la metodología empleada por Grubbs, los bromuros se hicieron reaccionar con metilimidazol, en acetonitrilo, como solvente, a temperatura ambiente, durante 5 días. Así, se obtuvieron las sales en 60%, 58% y 63% respectivamente. Los productos obtenidos se han caracterizado, hasta el momento de realizar esta comunicación, a través de espectroscopia de RMN.