INVESTIGADORES
TURINA Anahi Del Valle
congresos y reuniones científicas
Título:
Efecto diferencial de los estereoisómeros de monoterpenos sobre la microviscosidad de bicapas.
Autor/es:
ZUNINO MARÍA PAULA; TURINA ANAHÍ V; ZYGADLO JULIO A; PERILLO MARÍA A
Lugar:
La Plata, Buenos Aires
Reunión:
Congreso; XXXVII Reunión Anual de la Sociedad Argentina de Biofísica; 2008
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Biofísica
Resumen:
<!-- /* Font Definitions */ @font-face {font-family:"Cambria Math"; panose-1:2 4 5 3 5 4 6 3 2 4; mso-font-charset:0; mso-generic-font-family:roman; mso-font-pitch:variable; mso-font-signature:-1610611985 1107304683 0 0 159 0;} /* Style Definitions */ p.MsoNormal, li.MsoNormal, div.MsoNormal {mso-style-unhide:no; mso-style-qformat:yes; mso-style-parent:""; margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:widow-orphan; font-size:12.0pt; font-family:"Arial","sans-serif"; mso-fareast-font-family:"Times New Roman"; mso-ansi-language:EN-US; mso-fareast-language:EN-US;} a:link, span.MsoHyperlink {mso-style-unhide:no; color:blue; text-decoration:underline; text-underline:single;} a:visited, span.MsoHyperlinkFollowed {mso-style-noshow:yes; mso-style-priority:99; color:purple; mso-themecolor:followedhyperlink; text-decoration:underline; text-underline:single;} .MsoChpDefault {mso-style-type:export-only; mso-default-props:yes; font-size:10.0pt; mso-ansi-font-size:10.0pt; mso-bidi-font-size:10.0pt;} @page Section1 {size:21.0cm 842.0pt; margin:3.0cm 3.0cm 3.0cm 3.0cm; mso-header-margin:36.0pt; mso-footer-margin:36.0pt; mso-paper-source:0;} div.Section1 {page:Section1;} --> Los monoterpenos (MT) son compuestos hidrofóbicos capaces de particionarse en biomembranas desde el medio circundante y constituyen el componente principal de aceites esenciales de plantas. Se ha propuesto que muchos de los efectos atribuidos a hierbas medicinales están relacionados con la presencia de estos compuestos. El objetivo del presente trabajo fue evaluar el efecto de MT hidroxilados (Mentol, Neomentol, Isomentol), cetónicos (Carvona) e hidrocarburos (α y β Pinenos) sobre la microviscosiad de bicapas lipídicas (vesículas unilamelares grandes (LUVs) de dipalmitoil fosfatidilcolina (dpPC)), a partir de medidas de la anisotropía de fluorescencia de 2,6-difenilhexatrieno (ADPH). Se observó una disminución de la ADPH en función de la concentración de MT en el siguiente orden hidrocarburos >> alcoholes > cetonas, lo que se corresponde con los coeficientes de partición octanol/agua. En general los estereoisómeros (-) mostraron menor efecto que el (+). A baja concentración de MT, se observó que Carvona no afectó la microviscosidad de los LUVs, con respecto al control con Etanol, independientemente de si se trataba de los estereoisómeros individuales o de la mezcla racémica.  Al contrario de lo que ocurre con a-Pineno, las mezclas racémicas de Neomentol y b-Pineno fueron menos efectivos que sus respectivos enantiómeros individuales para disminuir la ADPH. Finalmente, los enantiómeros individuales de mentol, a-Pineno e Isomentol, no mostraron efecto. A la mayor concentración ensayadas se observó que las mezclas racémicas de Neomentol, Carvona y α-Pineno, mostraron un efecto menor que los enantiómeros individuales. Por el contrario, las mezclas racémicas de Mentol y β-Pineno mostraron efectos mayor y similar respectivamente, que sus enantiómeros individuales. En síntesis, la estereoisomería modula el efecto de los MT sobre la organización de membranas. Un alto valor de logP disminuye esta enantioselectividad.