Diseño y aplicaciones de nanocatalizadores heterogéneos de Pd para la funcionalización de heterociclos

IRINA DELLA CAGNOLETTA; PAULA M. UBERMAN; SANDRA E. MARTÍN

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica (XXIV SINAQO); 2023

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

DISEÑO Y APLICACIONES DE NANOCATALIZADORES HETEROGÉNEOS DE PALADIO PARA LA FUNCIONALIZACIÓN DE HETEROCICLOSIrina Della Cagnoletta, Paula M. Uberman y Sandra E. Martín.INFIQC-CONICET, Dpto. de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba, Ciudad Universitaria, XUA5000 Córdoba, Argentina. paula.uberman@unc.edu.arPalabras claves: Nanopartículas de Pd, Activación C-H, BenzoxazolLas reacciones de activación de enlaces C-H catalizadas por Pd han demostrado ser de gran utilidad en síntesis orgánica, especialmente para la funcionalización de heterociclos.1 Estas reacciones se destacan por promover la economía atómica y minimizar los pasos de síntesis. Los catalizadores heterogéneos en la nanoescala se presentan como una herramienta fundamental para diseñar sistemas catalíticos sostenibles y reciclables, contribuyendo al desarrollo de la química verde en la síntesis de compuestos orgánicos.En este trabajo, se emplearon como catalizadores nanopartículas de Pd estabilizadas con carboximetilcelulosa (NPs Pd-CMC) obtenidas por métodos fotoquímicos.2 Estas NPs fueron inmovilizadas sobre esferas de sílica funcionalizadas para obtener los nanocatalizadores heterogéneos Pd-CMC/SiO2 (Figura 1a). Los materiales obtenidos fueron caracterizados por TEM, SEM, TGA, FT-IR e ICP-MS.Se evaluó la actividad catalítica de Pd-CMC/SiO2 en la funcionalización de benzoxazol como sustrato modelo (1, Figura 1b). Se optimizaron las condiciones de reacción mediante el uso de distintas bases, aditivos y solventes, lo que permitió obtener derivados del benzoxazol con buenos rendimientos (20-67%, Figura 1b). Se presentará el alcance sintético del sistema evaluando diversos heterociclos y halogenuros de arilo.Figura 1. (a) NPs Pd-CMC (d=6,9±1,0 nm) depositadas sobre esferas de sílica (d= 256±27 nm); (b) funcionalización de benzoxazol mediante reacciones de activación de enlace C-H.Referencias:1. Pla, D., Gómez, M. ACS Catal. 2016, 6, 3537-3552.2. Díaz-Vázquez, E. D.; Soria-Castro, S. M.; Della-Cagnoletta, I.; Martín, S. E; Oksdath-Mansilla, G.; Uberman, P. M. React. Chem. Eng. 2022, 7, 957-967.