Síntesis de Fenantridinonas y Benzocromenos por Reacciones de Activación C-H Catalizadas por Nanopartículas de Paladio

EVA DANIELA DÍAZ VÁZQUEZ; MICAELA A. CUELLAR; MICAELA D. HEREDIA; SILVIA M. BAROLO; MARÍA E. BUDÉN; PAULA M. UBERMAN; SANDRA E. MARTÍN

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica (XXIV SINAQO); 2023

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

SÍNTESIS DE FENANTRIDINONAS Y BENZOCROMENOS POR REACCIONES DE ACTIVACIÓN C-H CATALIZADAS POR NANOPARTÍCULAS DE PALADIOEva Daniela Díaz Vázquez, Micaela A. Cuellar, Micaela D. Heredia, Silvia M. Barolo, María E.Budén, Paula M. Uberman y Sandra E. MartínINFIQC-CONICET-Universidad Nacional de Córdoba. Departamento de Química Orgánica. Facultad de CienciasQuímicas. UNC. Córdoba. XUA5000. Argentina. e-mail: paula.uberman@unc.edu.arPalabras claves: Activación C-H; Heterociclos; NanocatálisisActualmente, la síntesis de moléculas complejas mediante reacciones catalizadas por Pdse ha extendido al uso de nanopartículas (NPs) metálicas, debido a sus propiedades físicas yquímicas únicas. Las fenantridin-6(5H)-onas y benzo[c]cromenos son núcleos aromáticos degran interés presentes en productos naturales que poseen diversas actividades biológicas. Parala obtención de estos compuestos se han desarrollado varias rutas sintéticas, siendo una de ellaslas reacciones de activación de enlaces C-H catalizada por Pd. Si bien con estas rutas sealcanzan muy buenos rendimientos, las condiciones de reacción involucran altas cargas decatalizador, elevadas temperaturas, empleo de ligandos y el uso de solventes poco amigablescon el ambiente. 1-2En este trabajo se presenta la síntesis de fenantridin-6(5H)-onas y benzo[c]cromenos porreacciones de activación de enlaces C-H intramoleculares catalizadas por NPs de Pd. Las NPsfueron sintetizadas mediante reacciones fotoinducidas, y utilizadas sin purificación posterior.3Empleando 2-iodobenzamida (1, R=H, X=I), se optimizaron las condiciones de reacción (Figura1a). A partir de 2-halobenzamidas sustituidas, y bajo las condiciones optimizadas se sintetizóuna familia de fenantridin-6(5H)-onas (Figura 1a); siendo posible extender la metodología alcierre de anillo de los aril-2-bromobencil éteres 3 para obtener los correspondientesbenzo[c]cromenos (Figura 1b), en ambos casos con rendimientos de buenos a excelentes.De esta forma, las NPs Pd permitieron obtener heterociclos de interés con muy buenosrendimientos sin el empleo de ligandos, al aire y utilizando agua como co-solvente.Referencias:1. Saha, R.; Sekar, G. J. Catal. 2018, 366, 176-188.2. Cano, R.; Perez, J.; Ramón, D.; McGlacken, G. Tetrahedron 2016, 72, 1043-1050.3. Díaz Vázquez, D.; Soria Castro, S.; Della Cagnoletta, I.; Martín, S.; Oksdath Mansilla, G.; Uberman. P.M. React. Chem. Eng. 2022, 7, 957-967.