Diseño, Desarrollo y Evaluación de Fotocatalizadores Heterogéneos Derivados de Eosina-Y en Síntesis Orgánica

GUADALUPE MARTÍN; LUCIO R. CLAVERO,; SANDRA E. MARTÍN; MARÍA E. BUDÉN; PAULA M. UBERMAN

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica (XXIV SINAQO); 2023

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

HETEROGÉNEOS DERIVADOS DE EOSINA-Y EN SÍNTESIS ORGÁNICAM. Guadalupe Martín, Lucio R. Clavero, Sandra E. Martín, María E. Budén, Paula M. UbermanINFIQC-CONICET-Universidad Nacional de Córdoba (UNC). Departamento de Química Orgánica, Facultad de CienciasQuímicas, UNC, Córdoba, XUA5000, Argentina, e-mail: paula.uberman@unc.edu.ar.Palabras claves: Nanopartículas de sílica, Eosina-Y, Fotocatálisis.En los últimos años, ha surgido una estrategia innovadora para el diseño defotocatalizadores (FC) heterogéneos basada en la incorporación de FC organometálicos yorgánicos en matrices sólidas como fibras de sílica1 y sílica mesoporosa.2 Al combinar laspropiedades de los FC orgánicos con la reciclabilidad de los sistemas heterogéneos, se puedelograr una aplicación altamente promisoria en la síntesis orgánica sustentable.El objetivo de este proyecto fue evaluar la actividad catalítica de FC heterogéneossintetizados inmovilizando Eosina (EY) sobre nanopartículas (NPs) de sílica funcionalizadas,para luego evaluar su actividad en reacciones de Aza-Henry, reducción de nitrocompuestos yfotooxidación de dimetilantraceno (DMA). Las NPs se prepararon por hidrólisis y condensaciónde tetraetilortosilicato (TEOS). Posteriormente fueron funcionalizadas con (3-aminopropil)-trietoxisilano (APTES) (Figura 1a), y luego se inmovilizó EY por reacción de amidación directa(Figura 1b). Las NPs se caracterizaron por SEM, TEM, TGA, UV y fluorescencia de sólidos.Se evaluó la actividad catalítica en todos los sistemas reactivos, obteniendo el productoesperado con rendimientos comparables a los alcanzados con el FC homogéneo (EY) (Figura1c). En la reacción de Aza-Henry el catalizador SiO2-NH-EY fue reutilizado por 6 ciclos sucesivos.Las NPs demostraron ser eficientes en todos los sistemas evaluados, siendo además fácilmenterecuperables y reciclables.Referencias:1. Teixeira, R. I.; de Lucas, N. C.; Garden, S. J.; Lanterna, A. E; Scaiano, J. C. Catal. Sci. Technol. 2020,10, 1273-1280.2. Soria-Castro, S. M; Lebeau, B.; Cormier, M.; Neunlist, S; Daou, J. Eur. J. Org. Chem. 2020, 1572.