Síntesis de Fenantridin-6(5H)-onas y 9H-Carbazoles por Transferencia Electrónica Empleando Luz Visible

CUELLAR, MICAELA AYELÉN; BRARDA, GUILLERMO; DÍAZ VÁZQUEZ, EVA DANIELA; HEREDIA, MICAELA DENISE; PAULA M. UBERMAN; MARTÍN, SANDRA E.; BAROLO, SILVIA MARICEL; BUDÉN, MARÍA EUGENIA

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica (XXIV SINAQO); 2023

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

SÍNTESIS DE FENANTRIDIN-6(5H)-ONAS Y 9H-CARBAZOLES POR TRANSFERENCIA ELECTRÓNICA EMPLEANDO LUZ VISIBLEMicaela A. Cuellar, Guillermo Brarda, E. Daniela Díaz Vázquez, Micaela D. Heredia, Paula M.Uberman, Sandra E. Martín, Silvia M. Barolo y María E. BudénInstituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba (INFIQC), Facultad de Ciencias Químicas, UniversidadNacional de Córdoba, XHUA5000, Córdoba, Argentina. micaela.cuellar.651@unc.edu.arPalabras claves: Heterociclos, Funcionalización C-H, FotoquímicaLas fenantridin-6(5H)-onas (1, Figura 1) y los 9H-carbazoles (2, Figura 1) son heterociclosnitrogenados con importantes propiedades farmacológicas, incluyendo actividad antiviral yanticancerígena, etc.1,2 Se han logrado sintetizar estos heterociclos empleando catalizadores dePd, con diferentes ligandos y solventes a altas temperaturas.3,4En este trabajo presentamos el desarrollo de una nueva metodología para la síntesis defenantridinonas y carbazoles a través de una reacción de fotociclización intramolecular medianteuna funcionalización C-H. Así, partiendo de N-(2-iodobencil)-N-fenilanilina (3, n=1, R1= H, R2=Ph, X=I) y 2-iodo-N,N-difenilanilina (3, n= 0, R1= H, R2= Ph, X= Br) como precursores, KOtBucomo base, DMSO como solvente y LED azul a temperatura ambiente, se lograron obtenerrendimientos del 64% y 85% para 1 y 2, respectivamente (Figura 1). Bajo estas condiciones, seobtuvieron 11 derivados de fenantridinonas y 6 derivados de carbazoles sustituidos con gruposdonadores y aceptores de electrones, con rendimientos de muy buenos a excelentes.En conclusión, se desarrolló una metodología original para síntesis de fenantridinonas ycarbazoles, en condiciones suaves de reacción, libres de metales, utilizando solventes menostóxicos, con luz visible y a temperatura ambiente.Referencias:1. Aleti, R. R.; Festa, A. A.; Voskressensky, L. G.; Van der Eycken, E. V. Molecules 2021, 26, 5560-5581.2. Bashir, M.; Bano, A.; Ijaz, A. S.; Chaudhary, B. A. Molecules 2015, 20, 13496-13517.3. Donati, L.; Michel, S.; Tillequin, F.; Porée, F. H. Org. Lett. 2010, 12, 156-158.4. Youn, S. W.; Bihn, J. H.; Kim, B. S. Org. Lett. 2011, 13, 3738-3741.