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NUEVAS REACCIONES DE ORGANOESTANNANOS DE ELEMENTOS DE LOS GRUPOS 15 Y 16 Y SUS APLICACIONES A LA SÍNTESIS ORGÁNICA Martín, S. E. Instituto de Investigaciones en Físico Química de Córdoba (INFIQC), Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba. Córdoba (5000). Argentina. E-mail: martins@dqo.fcq.unc.edu.ar Los compuestos organoestannanos son ampliamente utilizados en síntesis orgánica. Una de sus aplicaciones más importante es como nucleófilos en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición, que llevan a la formación de enlaces C-C, C-N, C-P, C-S, y C-Sn. Como una herramienta versátil de síntesis se ha empleado extensamente la reacción de acoplamiento cruzado catalizada por Pd(0) de un halogenuro o triflato orgánico con un organoestannano del tipo R13SnR2,reacción de Stille.[1] Explorando los alcances y limitaciones de este tipo de reacciones desarrollamos una nueva estrategia de síntesis que nos permite el acoplamiento de organoestannanos conteniendo distintos heteroátomos y metales derivados de los grupos 15 y 16, principalmente fosfatos, arsanos, estibanos y seleniuros. Esta bien establecido que los bis-fosfanos han probado ser ligandos muy eficientes en el campo de la catálisis asimétrica. Debido a la creciente importancia de estas moléculas, existe un renovado interés en el desarrollo de nuevas metodologías para la preparación de fosfanos estructuralmente diversos. Así mismo, también existe un renovado interés en la obtención de organoarsanos y organoestibanos, debido a sus aplicaciones como versátiles ligandos y reactivos en síntesis orgánica. Arsanos terciarios han demostrado ser ligandos más eficientes que los fosfanos en algunas reacciones. La síntesis de diarilselenios ha atraído considerable atención debido a que estos compuestos presentan una amplia gama de aplicaciones, siendo una de las más importantes el uso como agentes anticancerígenos y antioxidantes. La metodología que desarrollamos permite obtener triarilfosfanos sustituidos a partir de trialquilestanilfosfanos (R3SnPPh2) y halogenuros de arilo, por reacción de transferencia catalizada por Pd(0) en un solo paso, con muy buenos rendimientos.[2] Además, describimos por primera vez la formación y aplicaciones de organoestannanos de arsénico y antimonio para obtener arsanos y estibanos terciarios funcionalizados.[3] Por otra parte, llevamos a cabo la síntesis en una etapa de organoselenios funcionalizados mediante la reacción de acoplamiento cruzado catalizada por Pd(0) de tributilestannilfenilselenio (R3SnPPh2) con diferentes electrófilos. Aplicaciones sintéticas de estás reacciones para obtener ligandos quirales serán descriptas. [1] Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J in The Stille Reaction, Organic Reactions Vol. 50, Paquette, L. A., Ed. 1997, p.1. [2] Martín, S.E.; Bonaterra, M.; Rossi R.A. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 223. [3] Bonaterra, M.; Martín, S. E.; Rossi, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 2731.

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