Un simple bloque de construcción en la síntesis de nuevos 1,3-diaza heterociclos trifluormetilados

M.S. FAILLACE; W.J. PELÁEZ.

Mendoza

Simposio; XXII SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA - SINAQO; 2019

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

Existe un gran estímulo al desarrollo de nuevas metodologías sintéticas que permitan generar fácilmente compuestos organofluorados. Sin embargo, incorporar grupos fluorados fácil y selectivamente, representa un gran desafío sintético.A partir de trifluoro acetil vinil éter (1), un versátil building block, se plantearon reacciones de síntesis por microondas empleando diferentes 1,3 diaza heterociclos como sustrato. En primer lugar, se trabajó con 2 tiohidantoína (2), y se obtuvieron dos racematos como productos mayoritarios: (6) y (7). En cuanto a la caracterización de los compuestos, el análisis por cristalografía de rayos X resultó crucial en la asignación de los centros quirales de estas moléculas, debido al gran número de configuraciones posibles. Posteriormente, se trabajó con hidantoína (3), generando dos productos bicíclicos (8) y (9), análogos a (7). Además, se prepararon dos sustratos heterocíclicos que poseen sustituyentes en el C5 y/o N2: (4) y (5). A partir de (4) se obtuvieron dos productos trifluorometilados, (10) y (11); mientras que para (5) se obtuvo un único producto bicíclico (12). Resulta interesante destacar que sólo en una de las reacciones de trifluorometilación con (1) se observó la clásica pérdida de etanol que se puede apreciar en publicaciones recientes.1,2 En resumen, en este trabajo se presenta una versátil metodología de síntesis de compuestos alifáticos trifluorometilados, no descriptos hasta el momento y con aceptables rendimientos de reacción.